[1-(2-Fluoro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-(4-fluoro-2-trifluoromethyl-phenyl)-amine | 175846-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-Fluoro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-(4-fluoro-2-trifluoromethyl-phenyl)-amine
• CAS: 175846-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₅N
• 分子量: 299.243
• InChiKey: GWUWEAUBRSKPDB-ZVBGSRNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Fluoro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-(4-fluoro-2-trifluoromethyl-phenyl)-amine 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-Fluoro-2-(2-fluoro-phenyl)-quinolin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bis(2-arylquinolin-4-yl)amines by Lithium Bis(trimethylsilyl)amide-Mediated Cyclization of Ketimines Derived from 2-(Trifluoromethyl)anilines and Aryl Methyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970101o
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 2-氨基-5-氟三氟甲苯 以70%的产率得到[1-(2-Fluoro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-(4-fluoro-2-trifluoromethyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  烷基酰胺锂试剂对2-（三氟甲基）苯胺和甲基卤代苯基酮衍生的酮亚胺及其环化产物2-（卤代苯基）喹啉-4-胺的胺化作用

  摘要：

  通过与锂的反应，在温和的条件下将在苯基的第2位上含有氟原子的标题酮亚胺有效地环化为N- [2-（二甲基氨基）乙基] -2-（2-氟苯基）喹啉-4-胺。由N，N-二甲基乙二胺衍生的试剂。通过相同的试剂或N-硫代-N在苯基上存在另一个氟原子的情况下C2-F的区域选择性迁移用复杂诱导邻近效应（CIPE）过程解释了较高温度下的'-甲基哌嗪。CIPE工艺可在环化为喹啉之前通过反应性更高的哌嗪试剂对2-氟苯基酮亚胺进行胺化。2-氯苯基衍生物在CIPE辅助胺化反应中的反应性要低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01110-2

文献信息

• Synthesis of Bis(2-arylquinolin-4-yl)amines by Lithium Bis(trimethylsilyl)amide-Mediated Cyclization of Ketimines Derived from 2-(Trifluoromethyl)anilines and Aryl Methyl Ketones
  作者：Lucjan Strekowski、Lubomir Janda、Hyeran Lee

  DOI：10.1021/jo970101o

  日期：1997.6.13
• Amination by lithium alkylamide reagents of ketimines derived from 2-(trifluoromethyl)anilines and methyl halophenyl ketones and their cyclization products 2-(halophenyl)quinolin-4-amines
  作者：Lucjan Strekowski、Lubomir Janda、Steven E Patterson、Johnny Nguyen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01110-2

  日期：1996.2

  title ketimines containing a fluorine atom at position 2 of the phenyl group are efficiently cyclized under mild conditions to N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-(2-fluorophenyl)quinolin-4-amines by the reaction with a lithium reagent derived from N,N-dimethylethylenediamine. The facile regioselective displacement of C2-F in the presence of another fluorine atom at the phenyl group by the same reagent or

  通过与锂的反应，在温和的条件下将在苯基的第2位上含有氟原子的标题酮亚胺有效地环化为N- [2-（二甲基氨基）乙基] -2-（2-氟苯基）喹啉-4-胺。由N，N-二甲基乙二胺衍生的试剂。通过相同的试剂或N-硫代-N在苯基上存在另一个氟原子的情况下C2-F的区域选择性迁移用复杂诱导邻近效应（CIPE）过程解释了较高温度下的'-甲基哌嗪。CIPE工艺可在环化为喹啉之前通过反应性更高的哌嗪试剂对2-氟苯基酮亚胺进行胺化。2-氯苯基衍生物在CIPE辅助胺化反应中的反应性要低得多。