1-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯基硫脲 | 32294-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: N-phenyl-N'-(6-methoxy)benzothiazolylthiocarbamide
• 英文别名: 1-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylthiourea；1-(6-methoxy-benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-thiourea；N-(6-methoxy-benzothiazol-2-yl)-N'-phenyl-thiourea；N-(6-Methoxy-benzothiazol-2-yl)-N'-phenyl-thioharnstoff；1-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 32294-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 315.42
• InChiKey: ISKMJDPVLAPPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯基硫脲 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到[N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N'-phenylcarbamimidoyl] N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N'-phenylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  分子碘促进的[3 + 2]氧化环化反应合成杂芳烃[1,2,4]噻二唑/硒二唑

  摘要：

  通过碘介导的2-氨基杂芳烃和异硫氰酸酯/异硒氰酸酯的[3 + 2]氧化环化反应，合成了两类新的杂芳烃稠合的[1,2,4]噻二唑和[1,2,4]硒二唑。这种氧化性[3 + 2]环空策略具有高度的区域特异性，可以在2-氨基杂芳烃的内氮上进行选择性的C–N键形成，随后形成分子内的氧化性N–S / N–Se键。这是I 2介导的氮-硒（N-Se）氧化键形成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00421
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  6-Benzothiazolyl Ureas, Thioureas and Guanidines are Potent Inhibitors of ABAD/17β-HSD10 and Potential Drugs for Alzheimer"s Disease Treatment: Design, Synthesis and in vitro Evaluation

  摘要：

  背景：线粒体酶淀粉样β结合醇脱氢酶（ABAD），也称为17β-羟基甾体脱氢酶类型10（17β-HSD10），已被联系到阿尔茨海默病（AD）的发病机制中。ABAD/17β-HSD10是淀粉样β肽（Aβ）在线粒体基质内的结合位点，它会加剧Aβ的毒性。这两种蛋白质之间的相互作用触发了一系列事件，导致线粒体功能障碍，如在AD中所见。 方法：由于ABAD的酶活性是介导Aβ毒性所必需的，因此抑制ABAD提供了一种有希望的AD治疗方法。在本研究中，我们准备并评估了一系列新的苯并噻唑脲类似物，以确定它们抑制ABAD/17β-HSD10酶活性的效力。最有效的化合物也测试了其细胞毒性特性，并预测了它们穿透血脑屏障的能力。为了解释结构-活性关系，进行了定量构效关系（QSAR）和药效团研究。 结果与结论：化合物12被确定为最有希望的命中化合物，具有良好的抑制活性（IC50 = 3.06 ± 0.40 µM）和可接受的细胞毒性特征，与frentizole的母体化合物相当。令人满意的理化特性表明其能够穿透血脑屏障，使化合物12成为一种新颖的先导结构，适合进一步开发和生物评估。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170109142725

文献信息

• Identification of small-molecule inhibitors of the Aβ–ABAD interaction
  作者：Yuli Xie、Shixian Deng、Zhenzhang Chen、Shidu Yan、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.099

  日期：2006.9

  The interaction of amyloid beta peptide (A beta) and A beta-binding alcohol dehydrogenase (ABAD) was recently implicated in the pathogenesis of Alzheimer's disease (AD). Using an ELISA-based screening assay, we identified frentizole, an FDA-approved immunosuppressive drug, as a novel inhibitor of the A beta-ABAD interaction. Analysis of the frentizole structure-activity relationship led to identification of a novel benzothiazole urea with a 30-fold improvement in potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wel'tman, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1958, vol. 24, p. 351
  作者：Wel'tman

  DOI：——

  日期：——
• Bhargava; Tiwari; Shyam, Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, # 4, p. 377 - 380
  作者：Bhargava、Tiwari、Shyam

  DOI：——

  日期：——
• Nakrani; Rathod; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 9, p. 517 - 518
  作者：Nakrani、Rathod、Shah

  DOI：——

  日期：——
• BHARGAVA P. N.; TIWARI I. C.; SHYAM R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 4, 377-380
  作者：BHARGAVA P. N.、 TIWARI I. C.、 SHYAM R.

  DOI：——

  日期：——