4-羟基-8-甲氧基噌啉 | 90417-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-8-甲氧基噌啉
• 英文名称: 8-Methoxy-4-hydroxycinnolin
• 英文别名: 8-methoxy-1H-cinnolin-4-one；4-hydroxy-8-methoxycinnoline；8-methoxy-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 90417-27-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03081783
• 分子量: 176.175
• InChiKey: VCZBHAXHTXDOHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  383.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-Brom-8-methoxy-4-cinnolon	33844-20-1	C9H7BrN2O2	255.071
  4-氯-8-甲氧基噌啉	4-chloro-8-methoxy-cinnoline	817209-48-6	C9H7ClN2O	194.62
  ——	3-bromo-8-methoxy-1-pentylcinnolin-4(1H)-one	1246779-77-0	C14H17BrN2O2	325.205

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-8-甲氧基噌啉 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 8-methoxy-4-((1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  新型 4-（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）肉啉作为有效抗菌剂：合成和分子对接研究

  摘要：

  摘要 采用Cu(1)催化末端炔烃和叠氮化物的区域选择性1,3-偶极环加成反应，设计合成了一系列新的cinnoline-1,2,3-三唑衍生物。所有这些化合物的体外抗菌活性表明，化合物 9d、10a、10b 和 10c 是更有效的抗菌剂。在该系列中，化合物 4-(3-(4-((cinnolin-4-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)morpholine (10b) 表现出最强的抗菌活性针对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株。此外，还进行了分子对接研究以了解最活跃的类似物 9d、10a、10b 和 10c 与铜绿假单胞菌弹性蛋白酶（PDB：1U4G）的结合相互作用。结果表明，这些类别的化合物具有潜在的抗菌活性，特别是化合物10b可以作为一种有前景的抗菌先导化合物，可以进一步优化以进一步开发抗菌药物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1728333
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-羟基-8-甲氧基噌啉
  参考文献：
  名称：

  新型 4-（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）肉啉作为有效抗菌剂：合成和分子对接研究

  摘要：

  摘要 采用Cu(1)催化末端炔烃和叠氮化物的区域选择性1,3-偶极环加成反应，设计合成了一系列新的cinnoline-1,2,3-三唑衍生物。所有这些化合物的体外抗菌活性表明，化合物 9d、10a、10b 和 10c 是更有效的抗菌剂。在该系列中，化合物 4-(3-(4-((cinnolin-4-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)morpholine (10b) 表现出最强的抗菌活性针对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株。此外，还进行了分子对接研究以了解最活跃的类似物 9d、10a、10b 和 10c 与铜绿假单胞菌弹性蛋白酶（PDB：1U4G）的结合相互作用。结果表明，这些类别的化合物具有潜在的抗菌活性，特别是化合物10b可以作为一种有前景的抗菌先导化合物，可以进一步优化以进一步开发抗菌药物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1728333

文献信息

• SUBSTITUTED 1-BENZYL-CINNOLIN-4(1H)-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Vernhet Claude

  公开号：US20110144115A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is related to novel substituted 1-benzylcinnolin-4(1H)-one derivatives having affinity for cannabinoid CB 2 receptors, their preparation and their therapeutic application.

  本发明涉及具有与大麻素CB2受体亲和力的新型取代1-苄基香豆素-4(1H)-酮衍生物，其制备和治疗应用。
• SUBSTITUTED 1-ALKYLCINNOLIN-4(1H)-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION OF SAME
  申请人：Barbagallo Elodie

  公开号：US20120129864A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The subject of the present invention is compounds corresponding to the formula (I) in which: X represents a divalent (C 2 -C 5 )alkylene radical which is unsubstituted or substituted one or more times by an Alk group; R 1 represents a phenyl, a naphthyl, a pyridyl, a 1-benzothienyl or a 1,3-benzodioxolyl; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an Alk group, an OAlk group or else a group chosen from —S-Alk, —SO-Alk, —SO 2 -Alk, —CO—N(R 4 )-Alk, —N(R 4 )SO 2 -Alk, —N(R 4 )CO-Alk, —N(R 4 )SO 2 —N(Alk) 2 ; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an Alk group or an OAlk group; R 4 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl; Alk represents an unsubstituted or substituted (C 1 -C 4 )alkyl. Preparation process and therapeutic application.

  本发明的主题是符合以下式（I）的化合物：其中：X代表未取代或通过一个或多个Alk基团取代的二价（C2-C5）烷基基团；R1代表苯基、萘基、吡啶基、1-苯并噻吩基或1,3-苯并二噁唑基；R2代表氢原子、卤原子、Alk基团、OAlk基团或从中选择的一种基团，包括—S-Alk、—SO-Alk、—SO2-Alk、—CO—N（R4）-Alk、—N（R4）SO2-Alk、—N（R4）CO-Alk、—N（R4）SO2—N（Alk）2；R3代表氢原子、卤原子、Alk基团或OAlk基团；R4代表氢原子或（C1-C4）烷基；Alk代表未取代或取代的（C1-C4）烷基。制备过程和治疗应用。
• Method for preparing 4-hydroxycinnolines in a pH controlled system
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04620000A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  In the preparation of a 4-hydroxycinnoline wherein the diazonium salt of a 2-aminoacetophenone in aqueous solution is allowed to undergo cyclocondensation, the improvement that comprises maintaining the pH of the solution between about 4.0 and 8.5 during the cyclocondensation.

  在制备4-羟基菲啰啉时，将2-氨基苯乙酮的重氮盐溶解在水溶液中，使其进行环缩反应。改进的方法包括在环缩反应过程中保持溶液的pH值在大约4.0至8.5之间。
• Herbicidal 2 methyl-4-phosphinylcinnolinium hydroxide inner salts
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04666499A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Certain 2-methyl-4-phosphinylcinnolinium hydroxide inner salts, useful for controlling unwanted plants.

  某些2-甲基-4-膦基香豆素羟基内盐，可用于控制不受欢迎的植物。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20100160346A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备方法以及它们作为制药或兽医制剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。