3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one | 1133848-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2-Methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-oxo-ethyl]-2h-chromen-2-one；3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-oxoethyl]chromen-2-one
• CAS: 1133848-29-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃S
• 分子量: 334.395
• InChiKey: HTTPHUSRQWUKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到3-[1-bromo-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coumarinyl(thienyl)thiazoles as new fluorescent molecular photoswitches

  摘要：

  合成了一系列新型光致变色香豆素衍生物，其结构为3-(4-苯基噻唑-5-基)-和3-(4-杂芳基噻唑-5-基)-香豆素。这些化合物具有分子光开关的特性，当其溶液在可见光和紫外光之间交替照射时，能够在可见光谱区域内实现可逆的荧光强度变化。使用紫外光（λ < 400 nm）照射会导致其发生电环化并失去荧光，而使用可见光（λ < 400 nm）照射环状形式则会使体系恢复到原有的吸收和荧光光谱状态。在聚合物基质中也观察到了荧光切换现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0025-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 、 coumarin-3-yl-acetyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以61%的产率得到3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coumarinyl(thienyl)thiazoles as new fluorescent molecular photoswitches

  摘要：

  合成了一系列新型光致变色香豆素衍生物，其结构为3-(4-苯基噻唑-5-基)-和3-(4-杂芳基噻唑-5-基)-香豆素。这些化合物具有分子光开关的特性，当其溶液在可见光和紫外光之间交替照射时，能够在可见光谱区域内实现可逆的荧光强度变化。使用紫外光（λ < 400 nm）照射会导致其发生电环化并失去荧光，而使用可见光（λ < 400 nm）照射环状形式则会使体系恢复到原有的吸收和荧光光谱状态。在聚合物基质中也观察到了荧光切换现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0025-3

文献信息

• Synthesis and photoinduced fluorescence of 3-(2-hetarylethenyl)chromen-2-ones
  作者：A. Yu. Bochkov、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin、T. A. Chibisova、T. M. Valova、V. A. Barachevskii、V. F. Traven’、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428008040210

  日期：2008.4

  3-(2-Hetarylethenyl)chromen-2-ones were synthesized for the first time, following two different schemes, and their spectral and photochemical properties were studied. The title compounds were found to undergo both reversible and irreversible photoinduced transformations which are accompanied by considerable change of the fluorescence pattern.