Oc-Aib-Pro-Phe-Aib-Glu(OMe)-Glu(OMe)-Aib-Nva-Glu(OMe)-Ala-Lol | 610784-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Oc-Aib-Pro-Phe-Aib-Glu(OMe)-Glu(OMe)-Aib-Nva-Glu(OMe)-Ala-Lol
• 英文别名: methyl (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-5-methoxy-2-[[(2S)-5-methoxy-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-methyl-2-(octanoylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 610784-47-9
• 化学式: C₆₆H₁₀₇N₁₁O₁₈
• 分子量: 1342.64
• InChiKey: WOQQBSSBZCENJT-ULCGJULCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  410.44
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oc-Aib-Pro-Phe-Aib-Glu(OMe)-Glu(OMe)-Aib-Nva-Glu(OMe)-Ala-Lol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到Oc-Aib-Pro-Phe-Aib-Gln-Gln-Aib-Nva-Gln-Ala-Lol
  参考文献：
  名称：

  脂多糖的脂肽代谢物：全合成，优选的构象和膜活性。

  摘要：

  我们已通过溶液法合成方法，并表征了从真菌Tolypocladium geodes提取的脂肽代谢物LP237-F8和五个选定的类似物，在位置8处Etn-> Aib或Etn-> Nva替代和/或三重Gln->在位置5、6和9处进行Glu（OMe）置换（Etn = Calpha-乙基降冰片碱，Aib =α-氨基异丁酸，Nva =降冰片碱）。通过FT-IR吸收，NMR和CD技术进行的构象分析强烈支持以下观点：六个末端封闭的十肽在溶液中呈高度螺旋状。螺旋形拓扑结构和两亲特性是其出色的膜活性的原因。在第8位，高疏水性和Calpha四取代的组合（如含Etn的LP237-F8代谢产物）对膜相互作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200304756
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Glu(OMe)-Ala-Lol 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Oc-Aib-Pro-Phe-Aib-Glu(OMe)-Glu(OMe)-Aib-Nva-Glu(OMe)-Ala-Lol
  参考文献：
  名称：

  脂多糖的脂肽代谢物：全合成，优选的构象和膜活性。

  摘要：

  我们已通过溶液法合成方法，并表征了从真菌Tolypocladium geodes提取的脂肽代谢物LP237-F8和五个选定的类似物，在位置8处Etn-> Aib或Etn-> Nva替代和/或三重Gln->在位置5、6和9处进行Glu（OMe）置换（Etn = Calpha-乙基降冰片碱，Aib =α-氨基异丁酸，Nva =降冰片碱）。通过FT-IR吸收，NMR和CD技术进行的构象分析强烈支持以下观点：六个末端封闭的十肽在溶液中呈高度螺旋状。螺旋形拓扑结构和两亲特性是其出色的膜活性的原因。在第8位，高疏水性和Calpha四取代的组合（如含Etn的LP237-F8代谢产物）对膜相互作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200304756