(3S,4S)-6-Methyl-4-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hept-1-en-3-ol | 256650-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-6-Methyl-4-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hept-1-en-3-ol
• 英文别名: N-[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methylhept-1-en-4-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 256650-43-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: CWOXOLVODNEGTL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-6-Methyl-4-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hept-1-en-3-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2S,3R)-2-(2-Methylpropyl)-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-6-methyl-1-hepten-3-ol 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4S)-6-Methyl-4-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b