(2S,3R)-2-(2-Methylpropyl)-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-vinylaziridine | 256650-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(2-Methylpropyl)-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-vinylaziridine
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethenyl-3-(2-methylpropyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 256650-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: XULZFCIHXKIUON-LNKXUWQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(2-Methylpropyl)-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-vinylaziridine 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Benzyl (2E,4R,5S)-7-methyl-4,5-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)epimino]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-6-methyl-1-hepten-3-ol 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R)-2-(2-Methylpropyl)-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b