N-(3-cyclohexyl-prop-2-ynyl)-phthalimide | 342410-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-cyclohexyl-prop-2-ynyl)-phthalimide
• 英文别名: 2-(3-Cyclohexylprop-2-ynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 342410-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DXXVMAWNJQRYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyclohexyl-prop-2-ynyl)-phthalimide 生成 2-[(Z)-3-cyclohexylprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  BORNE R. F.; FORRESTER M. L.; WATERS I. W., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 6, 771-776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 copper(I) phenylacetylenide 、 copper acetylacetonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3-cyclohexyl-prop-2-ynyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的光诱导脱羧炔基化：结合实验和计算研究

  摘要：

  氧化还原活性酯（RAE）作为烷基自由基的前体已显示出CC键形成的巨大优势。描述了一种脱羧交叉偶联方法，其使用铜催化剂CuCl和Cu（acac）2由各种羧酸提供取代的炔烃。乙炔铜与富电子NEt 3的光激发作为配体，其提供了从羧酸的RAE产生一系列烷基的一般策略，其可以容易地与多种芳族炔烃偶联。使用催化量的预先形成的铜-苯基乙炔化物，该交叉偶联反应的范围可以进一步扩展至脂族炔烃和炔基硅烷。另外，DFT计算显示出有利的反应途径，并且铜中间体的二齿乙酰丙酮酸酯配体在抑制炔的均偶联中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0sc02213f

文献信息

• Conformational analogs of antihypertensive agents related to guanethidine
  作者：R. F. Borne、M. L. Forrester、I. W. Waters

  DOI：10.1021/jm00216a007

  日期：1977.6

  In an effort to clarify the conformational requirements, if any, of agents producing adrenergic neuronal blockade through mechanisms similar to guanethidine, the synthesis and pharmacological evaluation of 15 analogues of cinnamylguanidine are described. These analogues represent derivatives in which the distance between the center of the ring system and the guanidinium nitrogen atom varies from 3.9 to 6.2 A. While conformational relationships could not be defined in this study, three analogues (3, 4, and 5) were apparently more potent than guanethidine in the in vitro assay employed.