3-acetyl-4-hydroxy-5-benzylidenethiophen-2(5H)-one | 10434-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-5-benzylidenethiophen-2(5H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-5-benzylidene-4-hydroxythiophen-2(5H)-one；3-Acetyl-5-benzyliden-2,5-dihydro-4-hydroxy-2-oxothiophen；3-Acetyl-5-benzylidene-4-hydroxythiophen-2-one；3-acetyl-5-benzylidene-4-hydroxythiophen-2-one
• CAS: 10434-38-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: SPAMMRDCGWMTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-5-benzylidenethiophen-2(5H)-one 、 对三氟甲基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-benzylidene-3-(1-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)ethylidene)thiophene-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗真菌活性的3-酰基硫代豆酸衍生物：新型脂肪酸合酶抑制剂。

  摘要：

  新兴的真菌性植物病正日益成为对粮食安全的威胁。设计，合成，表征和评估了26种新的3-酰基硫代酸衍生物对抗马来缬草，弯孢霉，禾谷镰刀菌和尖镰刀菌f的活性。sp。lycopersici。在26种化合物中，6f对马来弧菌，月球梭菌，禾谷镰刀菌和尖孢镰刀菌f最为有效。sp。lycopersici的中位有效浓度（EC 50）分别为4.1、3.1、3.6和4.1μg/ mL，而相应的EC 50为0.14、6.7、22.4和4.3μg/ mL的杀真菌剂过氧化菌素; 4.2、41.7、0.42和0.12μg/ mL的杀菌剂多菌灵; > 50、0.19、0.43和BS> 50μg/ mL的杀菌剂氟吡草胺。对苹果酸弧菌脂肪酸合酶的抑制能力与体外抗真菌活性非常吻合。分子对接表明3-酰基硫代磺酸衍生物靶向C171Q KasA复合物。这些发现有助于理解作用方式以及新型强效杀菌剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05491
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-5-benzylidenethiophen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗真菌活性的3-酰基硫代豆酸衍生物：新型脂肪酸合酶抑制剂。

  摘要：

  新兴的真菌性植物病正日益成为对粮食安全的威胁。设计，合成，表征和评估了26种新的3-酰基硫代酸衍生物对抗马来缬草，弯孢霉，禾谷镰刀菌和尖镰刀菌f的活性。sp。lycopersici。在26种化合物中，6f对马来弧菌，月球梭菌，禾谷镰刀菌和尖孢镰刀菌f最为有效。sp。lycopersici的中位有效浓度（EC 50）分别为4.1、3.1、3.6和4.1μg/ mL，而相应的EC 50为0.14、6.7、22.4和4.3μg/ mL的杀真菌剂过氧化菌素; 4.2、41.7、0.42和0.12μg/ mL的杀菌剂多菌灵; > 50、0.19、0.43和BS> 50μg/ mL的杀菌剂氟吡草胺。对苹果酸弧菌脂肪酸合酶的抑制能力与体外抗真菌活性非常吻合。分子对接表明3-酰基硫代磺酸衍生物靶向C171Q KasA复合物。这些发现有助于理解作用方式以及新型强效杀菌剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05491

文献信息

• 3-乙酰基硫代季酮酸衍生物在防治植物病原 菌的杀菌剂中的应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN107079910B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明涉及3‑乙酰基硫代季酮酸衍生物在防治植物病原菌的杀菌剂中的应用。以3‑乙酰基硫代季酮酸为原料在不同的条件下合成了3‑乙酰基‑4‑苯亚甲基硫代季酮酸、3‑乙酰基‑5‑对氟基苯亚甲基硫代季酮酸、3‑乙酰基‑5‑对三氟甲基苯亚甲基硫代季酮酸。针对三种化合物在不同浓度下测定了他们的杀菌活性并计算出相应的EC50值。本发明具有优良的抑制苹果腐烂病菌、玉米小斑病菌、小麦赤霉病菌和番茄枯萎病菌活性，与传统杀菌剂相比，具有易降解、低残留等方面的特点，并且合成方法简单、经济，是一类很有价值的杀菌剂先导化合物，可用于苹果腐烂病、玉米小斑病、小麦赤霉病和番茄枯萎病的防治。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of 3-Acyl Thiotetronic Acid Derivatives: New Fatty Acid Synthase Inhibitors
  作者：Pei Lv、Yiliang Chen、Zheng Zhao、Taozhong Shi、Xiangwei Wu、Jiaying Xue、Qing X. Li、Rimao Hua

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b05491

  日期：2018.1.31

  Emerging fungal phytodiseases are increasingly becoming a food security threat. Twenty-six new 3-acylthiotetronic acid derivatives were designed, synthesized, characterized, and evaluated for activities against Valsa mali, Curvularia lunata, Fusarium graminearum, and Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici. Among the 26 compounds, 6f was the most effective against V. mali, C. lunata, F. graminearum,

  新兴的真菌性植物病正日益成为对粮食安全的威胁。设计，合成，表征和评估了26种新的3-酰基硫代酸衍生物对抗马来缬草，弯孢霉，禾谷镰刀菌和尖镰刀菌f的活性。sp。lycopersici。在26种化合物中，6f对马来弧菌，月球梭菌，禾谷镰刀菌和尖孢镰刀菌f最为有效。sp。lycopersici的中位有效浓度（EC 50）分别为4.1、3.1、3.6和4.1μg/ mL，而相应的EC 50为0.14、6.7、22.4和4.3μg/ mL的杀真菌剂过氧化菌素; 4.2、41.7、0.42和0.12μg/ mL的杀菌剂多菌灵; > 50、0.19、0.43和BS> 50μg/ mL的杀菌剂氟吡草胺。对苹果酸弧菌脂肪酸合酶的抑制能力与体外抗真菌活性非常吻合。分子对接表明3-酰基硫代磺酸衍生物靶向C171Q KasA复合物。这些发现有助于理解作用方式以及新型强效杀菌剂的设计和合成。