(E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)aniline | 1217341-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)aniline
• CAS: 1217341-43-9；1280224-24-9；1280224-30-7
• 化学式: C₂₂H₂₈BNO₂
• 分子量: 349.281
• InChiKey: OUYPZNNTLKEPCC-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)aniline 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(E)-1-phenyl-3-(phenylimino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂二烯的催化β-硼化/氧化

  摘要：

  A高效铜催化的Ç 乙键形成已被开发时与双（频哪醇合）二硼和碱反应以变换1- azadienes成β亚氨基硼酸酯。发现一系列官能化的亚胺和肟在非常温和的条件下反应。进一步的氧化方案能够选择性地合成 β-亚氨基醇。

  DOI：

  10.1002/asia.200900311
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (E)-N-(4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性，一锅，硼共轭物的添加，还原/氧化过程对有机主链进行催化1,3-双官能化

  摘要：

  建立了简单的一锅三步合成路线，制备手性1,3-氨基醇和1,3-二醇。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步和关键步骤分别是对映选择性的α，β-不饱和亚胺和酮的β-硼酸酯。研究了用Josiphos和Mandyphos型配体改性的Cu I催化剂提供的对映选择性。的甲硼烷基单元的氧化性取代与在C配置的完全保留的羟基进行β -原子。同时，亚氨基或羰基的化学计量还原提供了第二个立体定向中心。根据还原剂的性质，可以实现极高的非对映选择性，特别是对于合成试剂而言。-1,3-氨基醇和1,3-二醇

  DOI：

  10.1002/chem.201102081

文献信息

• Organocatalytic versus Iron-Assisted β-Boration of Electron-Deficient Olefins
  作者：Amadeu Bonet、Cristina Sole、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/asia.201000826

  日期：2011.4.4

  Combo effects: The first example of an iron‐mediated β‐boration of activated olefins is reported. The origin and the benefits of the catalytic activity associated with the presence of iron have been questioned and carefully studied. The iron system has been compared to the organocatalytic β‐boration of α,β‐unsaturated esters, ketones, and imines (see scheme; acac=acetylacetonate, pin=pinacol).

  组合效应：报道了铁介导的活化烯烃的β-硼酸酯化的第一个例子。与铁的存在有关的催化活性的起源和益处已受到质疑和仔细研究。已将铁系统与α，β-不饱和酯，酮和亚胺的有机催化β-硼酸酯（参见方案； acac =乙酰丙酮酸酯，pin =频哪醇）进行了比较。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of γ-Amino Alcohols from α,β-Unsaturated Imines through a One-Pot β-Boration/Reduction/Oxidation Sequence
  作者：Cristina Solé、Andrew Whiting、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201000842

  日期：2011.2.11

  enantioselectivities (up to 99% ee). For the stoichiometric reduction of the imino group, it has been found that high levels of 1,3-diastereocontrol can be achieved using achiral reducing agents. A new methodology for the synthesis of both diastereoisomers, syn and anti, has been established. The last step of the reaction sequence, oxidative substitution of the boryl unit with a hydroxy group, proceeds with

  建立了简单的一锅三步合成手性γ-氨基醇的合成路线。考虑到合成方案的整体立体控制，第一步也是关键的一步是α，β-不饱和亚胺的对映选择性β-硼酸酯。通过筛选潜在手性助剂的小型文库，已鉴定出几种手性磷配体，它们诱导了出色的对映选择性（最高99％ee）。对于亚氨基基团的化学计量还原，已经发现使用非手性还原剂可以实现高水平的1，3-非对映异构控制。一种合成非对映异构体，反式和反式的新方法，已经建立。反应顺序的最后步骤，具有羟基的甲硼烷基单元的氧化性取代，进入具有在C的结构的完全保留β -原子。最重要的是，三个简单的步骤可以在一个锅中完成，而总体立体选择性没有明显变化。