(5S,2E)-5-hydroxy-9-phenylnon-2-ene | 942292-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,2E)-5-hydroxy-9-phenylnon-2-ene
• 英文别名: (5S,2E)-9-phenylnon-2-en-5-ol
• CAS: 942292-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: PFTPDSNOHZDNCO-XYBNCVKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼 、 (5S,2E)-5-hydroxy-9-phenylnon-2-ene 生成 (4R,6S)-4-allyl-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxane 、
  参考文献：
  名称：

  通过在固体支持物上进行迭代烯丙基化，以生物定向合成立体化学多样的天然产物衍生的化合物。

  摘要：

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。

  DOI：

  10.1002/chem.200601698
• 作为产物：
  描述：

  、 苯戊醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(5S,2E)-5-hydroxy-9-phenylnon-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过在固体支持物上进行迭代烯丙基化，以生物定向合成立体化学多样的天然产物衍生的化合物。

  摘要：

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。

  DOI：

  10.1002/chem.200601698