(E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 1347684-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-anthracen-9-yl-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1347684-33-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: TXKSBTOMXKKQDU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二蒽酮 、 蒽醌
  参考文献：
  名称：

  再谈9蒽基取代的吡啶酮：配体和银（i）配合物中的光异构†

  摘要：

  在溶液中，在（3-）（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙酮2及其银（I）配合物[Ag（2）]中，（E）至（Z）异构现象都很容易2 ] +。给出了（E）-2，（Z）-2和[Ag {（E）-2 } 2 ] [SbF 6 ]的晶体结构，以及面对面和面对面π的作用讨论了晶格中的相互作用。溶液NMR光谱数据表明（E）到（Z）的驱动力。）异构化是吡啶的分子内π堆积 蒽域。反向的烯酮3-（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙烯-3-酮，（E）-3和银（I）配合物[Ag {（E）-3 } 2 ]已经制备并表征了[SbF 6 ]，包括对其的单晶X射线测定。令人惊讶的是，蒽 或者 吡啶在固态观察到畴，并且晶体堆积由Ag⋯F，CH蒽⋯π-吡啶和CH⋯F相互作用支配。与（E）-2和[Ag {（E）-2 } 2 ] +相比，（E）-3和[Ag {（E）-3 } 2 ] +均未在溶液中进行光异构化。

  DOI：

  10.1039/c1dt10618j
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 9-乙酰基蒽 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以51.8%的产率得到(E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  再谈9蒽基取代的吡啶酮：配体和银（i）配合物中的光异构†

  摘要：

  在溶液中，在（3-）（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙酮2及其银（I）配合物[Ag（2）]中，（E）至（Z）异构现象都很容易2 ] +。给出了（E）-2，（Z）-2和[Ag {（E）-2 } 2 ] [SbF 6 ]的晶体结构，以及面对面和面对面π的作用讨论了晶格中的相互作用。溶液NMR光谱数据表明（E）到（Z）的驱动力。）异构化是吡啶的分子内π堆积 蒽域。反向的烯酮3-（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙烯-3-酮，（E）-3和银（I）配合物[Ag {（E）-3 } 2 ]已经制备并表征了[SbF 6 ]，包括对其的单晶X射线测定。令人惊讶的是，蒽 或者 吡啶在固态观察到畴，并且晶体堆积由Ag⋯F，CH蒽⋯π-吡啶和CH⋯F相互作用支配。与（E）-2和[Ag {（E）-2 } 2 ] +相比，（E）-3和[Ag {（E）-3 } 2 ] +均未在溶液中进行光异构化。

  DOI：

  10.1039/c1dt10618j

文献信息

• Synthesis and Novel Crystal Structure Analysis of Anthracene-Based Chalcone Derivatives
  作者：Thechano Merry、Prabhakar Maddela、Chullikkattil P. Pradeep、Ranjit Singh、Srinivas Basavoju

  DOI：10.1080/15421406.2020.1716150

  日期：2019.10.13

  Four novel anthracene-based chalcone derivatives, (E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 1, (E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 2, (E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 3, and (E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one four were synthesized and their structures were solved by single crystal X-ray diffraction methods. The anthracenyl chalcone 1 crystallizes in the centrosymmetric monoclinic P2(1)/c space group. The crystal structure analysis shows that the molecules of one form two dimensional (2D) corrugated layer structure. The anthracenyl chalcone 2 crystallizes in the centrosymmetric triclinic P-1 space group and forms one dimensional (1D) tape like structure in the crystal. Compound 3 crystallizes in the centrosymmetric monoclinic P2(1)/n space group. Anthracenyl chalcone 4 crystallizes in the centrosymmetric triclinic P-1 space group.
• 9-Anthracenyl-substitued pyridyl enones revisited: photoisomerism in ligands and silver(i) complexes
  作者：Edwin C. Constable、Guoqi Zhang、Catherine E. Housecroft、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1039/c1dt10618j

  日期：——

  and the silver(I) complex [Ag(E)-3}2][SbF6] have been prepared and characterized, including a single crystal X-ray determination of the latter. Surprisingly, no π-stacking between anthracene or pyridine domains is observed in the solid state, and the crystal packing is dominated by Ag⋯F, CHanthracene⋯π-pyridine and CH⋯F interactions. In contrast to (E)-2 and [Ag(E)-2}2]+, neither (E)-3 nor [Ag(E)-3}2]+

  在溶液中，在（3-）（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙酮2及其银（I）配合物[Ag（2）]中，（E）至（Z）异构现象都很容易2 ] +。给出了（E）-2，（Z）-2和[Ag （E）-2 } 2 ] [SbF 6 ]的晶体结构，以及面对面和面对面π的作用讨论了晶格中的相互作用。溶液NMR光谱数据表明（E）到（Z）的驱动力。）异构化是吡啶的分子内π堆积 蒽域。反向的烯酮3-（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙烯-3-酮，（E）-3和银（I）配合物[Ag （E）-3 } 2 ]已经制备并表征了[SbF 6 ]，包括对其的单晶X射线测定。令人惊讶的是，蒽 或者 吡啶在固态观察到畴，并且晶体堆积由Ag⋯F，CH蒽⋯π-吡啶和CH⋯F相互作用支配。与（E）-2和[Ag （E）-2 } 2 ] +相比，（E）-3和[Ag （E）-3 } 2 ] +均未在溶液中进行光异构化。
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of chalcone-ligated molybdenum carbonyl complexes as cytotoxic agents and DNA binders
  作者：Kar Ern Samuel Lim、Kang Yu Daniel Ang、Zheng Xuan Chong、Yi Zhen Lim、Qinli Lin、Yujing Wang、Peter P.F. Lee、Rakesh Ganguly、Yong Leng Kelvin Tan

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121963

  日期：2024.5

  brine shrimp lethality assay, and were able to bind to quadruplex DNA. On the other hand, the pyca- and acpy-ligated compounds did not display any lethality and were unable to interact with DNA. The results indicate that the inclusion of a chalcone ligand plays an important role in improving the cytotoxicity and DNA binding capabilities of molybdenum carbonyl compounds.

  在密闭容器中，用四氢呋喃溶剂对 Mo(CO) 和吡啶甲醛 (pyca)、乙酰基吡啶 (acpy) 和吡啶基蒽基查耳酮的混合物进行微波辐射，无需惰性气氛即可以良好的收率获得产物。与 3- 和 4-吡啶基部分的反应产生 β-二取代的配合物 Mo(CO)(L)，与 2-吡啶基实体的反应产生具有一系列结构的配合物，例如 Mo(CO)(L)、Mo( CO)L 和 Mo(CO)(L)。所有新型配合物均已通过红外光谱和核磁共振氢谱以及元素分析进行​​了表征。此外，一种查耳酮配位化合物的固态结构已通过单晶X射线衍射确定。通过丰年虾致死率测定，发现查耳酮连接的复合物具有细胞毒性，并且能够与四链体 DNA 结合。另一方面，pyca 和 acpy 连接的化合物没有表现出任何致死性，并且无法与 DNA 相互作用。结果表明，查耳酮配体的包含对于提高羰基钼化合物的细胞毒性和DNA结合能力具有重要作用。