(2S,3S)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid | 84208-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 84208-16-2；88792-22-7；135821-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: HCLHPQQLTXBQOJ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3S)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-3-benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2S,3S)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798

文献信息

• PEPTIDE ANALOGS AND THEIR USE AS HAPTENS TO ELICIT CATALYTIC ANTIBODIES
  申请人：IGEN, INCORPORATED

  公开号：EP0413762A1

  公开（公告）日：1991-02-27
• EP0413762A4
  申请人：——

  公开号：EP0413762A4

  公开（公告）日：1992-01-15
• [EN] PEPTIDE ANALOGS AND THEIR USE AS HAPTENS TO ELICIT CATALYTIC ANTIBODIES
  申请人：IGEN, INC.

  公开号：WO1989010961A1

  公开（公告）日：1989-11-16

  (EN) Antigens capable of eliciting antibodies which can catalyze chemical reactions, in particular, the cleavage or formation of a peptide linkage, comprising a hapten or a hapten and a suitable carrier molecule are disclosed. Antibodies which are catalytically active for chemical reactions, in particular, the cleavage or formation of a selected amide, ester or glycosidic bond, and which are elicited by such antigenes are disclosed as well as methods for producing the antibodies and methods for catalyzing the cleavage or formation of an amide, ester or glycosidic bond in a molecule.(FR) L'invention concerne des antigènes capables de mettre en lumière des anticorps pouvant catalyser des réactions chimiques, notamment le clivage ou la formation d'une liaison de peptide, comprenant un haptène ou un haptène et une molécule porteuse appropriée. L'invention concerne également des anticorps catalytiquement actifs permettant des réactions chimiques, notamment le clivage ou la formation d'un amide, d'un ester ou d'une liaison de glycoside sélectionné, et qui sont mis en lumière par de tels antigènes, ainsi que des procédés de production des anticorps et des procédés de catalyse du clivage ou de la formation d'un amide, d'un ester ou d'une liaison de glycoside dans une molécule.
• Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.
  作者：MICHIYUKI SENDAI、SHOHEI HASHIGUCHI、MITSUMI TOMIMOTO、SHOJI KISHIMOTO、TAISUKE MATSUO、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.33.3798

  日期：——

  In the course of the chemical modification of sulfazecin, several 4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives were synthesized with the aim of improving the antibacterial activity. Among those compounds, (3S, 4S)-3-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino) acetamido]-4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid (2) was found to have potent antibacterial activity, comparable to that of carumonam (1, AMA-1080 ; Ro 17-2301), against gramnegative bacteria. Efficient synthetic pathways to prepare 1 and 2 in large quantities were developed based on (2R, 3R)-epoxysuccinic acid (5), an easily accessible fermentation product, as a starting chiral synthon.

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。
• Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.
  作者：YOSHIO TAKAHASHI、HARUO YAMASHITA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.34.2732

  日期：——

  The stereoselective synthesis of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones from L-aspartic acid is described. The thermodynamically less stable isomers with 3, 4-cis stereochemistry, key intermediates for the synthesis of various substitutes monobactams, were obtained by hydrogenation of the 3-oxyimino-azetidin-2-ones prepared from azetidin-2-ones and isoamyl nitrite. Furthermore, some simple analogues of monobactams were synthesized.

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。