tert-butyl (Z)-3-[(2R,3S)-3-propan-2-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate | 189291-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-[(2R,3S)-3-propan-2-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 189291-19-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 393.547
• InChiKey: DUBQLBCUFUHVIE-OMPHLNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-3-[(2R,3S)-3-propan-2-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以83.6%的产率得到tert-butyl (E)-3-[(2R,3S)-3-propan-2-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 (2R,3S)-3-Isopropyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-vinylaziridine 在 臭氧 、 锌 作用下， 生成 tert-butyl (Z)-3-[(2R,3S)-3-propan-2-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 、 tert-butyl (E)-3-[(2R,3S)-3-propan-2-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u

文献信息

• A thermodynamic preference of chiral cis-γ,δ-epimino-(E)-α,β-unsaturated esters over other stereoisomers: Synthetically useful Pd(0)-catalyzed equilibrated reactions of aziridines bearing an α,β-unsaturated ester group
  作者：Toshiro Ibuka、Masako Akaji、Norio Mimura、Hiromu Habashita、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00403-0

  日期：1996.4

  A practical synthesis of chiral N-arylsulfonyl-cis-γ,δ-epimino-(E)-α,β-enoates, key intermediates for the synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres via Pd(0)-catalyzed equilibrated reactions, has been successfully achieved by exposing N-arylsulfonyl-γ,δ-epimino-α,β-unsaturated esters to a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in THF at 0 ∼ 20 °C.

  手性的实用合成Ñ -arylsulfonyl-顺- γ，δ -epimino-（ë） - α，β -enoates，对（合成关键中间体ë） -烯烃电子等排体的二肽通过钯（0）催化的平衡反应，通过将N-芳基磺酰基-γ，δ-表-氨基-α，β-不饱和酯暴露于催化量的Pd（PPh 3）4在THF中的温度为0到20°C，可以成功地实现这一目的。