(E)-3-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-propenone | 136513-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-Amino-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 136513-81-0
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: SIDZQFSCQUGRPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-propenone 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.38 g的产率得到3-(4-氯苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原α-氰基羰基化合物：在杂环化合物制备中的应用

  摘要：

  β-氨基丙烯酸酯是反应性中间体，是合成中有用的组成部分。制备它们的通用方法通常仅提供α和β破坏模式或仅提供β。仅具有α-取代基（β-氢）的分子是众所周知的。已经开发出使用DIBAL-H进行α-氰基乙酸酯化学选择性还原互变异构的方法，以获取这些有价值的合成子。也可以通过该方法选择性地还原α，β-不饱和氰基乙酸酯和α-氰基酮。使用这些β-烯氨基羰基化合物制备了一系列杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03285
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原α-氰基羰基化合物：在杂环化合物制备中的应用

  摘要：

  β-氨基丙烯酸酯是反应性中间体，是合成中有用的组成部分。制备它们的通用方法通常仅提供α和β破坏模式或仅提供β。仅具有α-取代基（β-氢）的分子是众所周知的。已经开发出使用DIBAL-H进行α-氰基乙酸酯化学选择性还原互变异构的方法，以获取这些有价值的合成子。也可以通过该方法选择性地还原α，β-不饱和氰基乙酸酯和α-氰基酮。使用这些β-烯氨基羰基化合物制备了一系列杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03285

文献信息

• Synthesis of 1-Alkyl-3-(2-oxo-2-aryl/alkyl-ethyl)indolin-2-ones through Gold/Brønsted Acid Relay Actions: Observation of Selective C=C Bond Cleavage of Enaminones
  作者：Yanzhong Li、Yulei Zhao、Yang Yuan、Lingkai Kong、Fangfang Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588820

  日期：2017.8

  is developed. This methodology is realized by relay actions of gold and a Brønsted acid in a one-pot multistep manner. The gold(I)-catalyzed chemoselective C(sp2)-H functionalization of enaminones and Brønsted acid promoted cleavage of the C=C bond are integrated effectively. Based on the results of control experiments and ESI-MS analysis, a possible reaction mechanism is proposed. A novel gold(I)/Brønsted

  摘要 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。