2-(bromomethyl)acryloyl chloride | 110224-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-(bromomethyl)acryloyl chloride
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)prop-2-enoyl chloride；2-(bromomethyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 110224-50-5
• 化学式: C₄H₄BrClO
• 分子量: 183.432
• InChiKey: HZNDOBCLNHLYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 2-(bromomethyl)acryloyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyelephantopin analogues

  摘要：

  Deoxyelephantopin 是一种倍半萜内酯，据报道，它在治疗乳腺肿瘤和肺转移方面的疗效与基于小鼠原位癌模型的紫杉醇不相上下。它的革兰氏烯骨架含有三个迈克尔受体，可与靶点共价结合。它的 10 元应变环具有密集的官能团，是一项重要的合成挑战。我们在此介绍我们采用闭环偏合成方法对脱氧叶榄香素进行的研究，并报告一些意想不到的观察结果。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.132
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Indium mediated allylation in peptide and protein functionalization

  摘要：

  铟介导的烯丙基化反应已被用于肽和蛋白质N端醛基的位点选择性功能化。这是在温和且环境友好的条件下，首次展示铟介导的C-C键形成在蛋白质标记研究中的应用。

  DOI：

  10.1039/c1cc12926k

文献信息

• Indium mediated allylation in peptide and protein functionalization
  作者：Jenefer Alam、Thomas H. Keller、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c1cc12926k

  日期：——

  Indium-mediated allylation has been used in the site-selective functionalization of N-terminal aldehydes of peptides and proteins. This is the first demonstration of indium-mediated C–C bond formation in protein labelling studies under mild and environmentally friendly conditions.

  铟介导的烯丙基化反应已被用于肽和蛋白质N端醛基的位点选择性功能化。这是在温和且环境友好的条件下，首次展示铟介导的C-C键形成在蛋白质标记研究中的应用。
• A simple and practical synthesis of α-trifluoromethylated alcohols in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00227-6

  日期：1999.4

  A simple and practical preparation of α-trifluoromethylated alcohols in water via indium-mediated allylation reaction and tin-mediated indium trichloride-promoted allylation reaction of trifluoroacetaldehyde hydrate and its ethyl hemiacetal is described in this paper.

  本文描述了一种通过水介导的三氟乙醛水合物及其乙基半缩醛的铟介导的烯丙基化反应和锡介导的三氯化铟促进的烯丙基化反应，在水中简单而实用的制备α-三氟甲基化醇的方法。
• [EN] NOVEL ESTERS OF (ACYLOXYMETHYL)ACRYLAMIDE, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM, AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE THIOREDOXIN - THIOREDOXIN REDUCTASE SYSTEM<br/>[FR] NOUVEAUX ESTERS D'(ACYLOXYMÉTHYL)ACRYLAMIDE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU SYSTÈME DE THIORÉDOXINE/THIORÉDOXINE RÉDUCTASE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2012050465A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The subject of the present invention are novel esters of (acyloxymethyl)acrylamide, a pharmaceutical composition containing them and their use in the production of drugs for the prophylaxis or treatment of oncogenic diseases and diseases connected with increased cell proliferation.

  本发明的主题是新的（酰氧甲基）丙烯酰胺酯，其中包含它们的制药组合物以及它们在生产用于预防或治疗肿瘤性疾病和与细胞增殖增加有关的疾病的药物中的应用。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MOLÉCULES BIOLOGIQUEMENT ACTIVES, RÉACTIFS ET MÉTHODES DE FABRICATION, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2015187596A3

  公开（公告）日：2016-02-25
• Template-controlled oligomerization support studies. Template synthesis and functionalization
  作者：Ken S. Feldman、John S. Bobo、Susan M. Ensel、Yoon B. Lee、Paul H. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00289a019

  日期：1990.1