N-(3-methyl-1-phenyl-3-butenyl)-N,N-dimethylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-1-phenyl-3-butenyl)-N,N-dimethylsulfonamide
• 英文别名: [1-(Dimethylsulfamoylamino)-3-methylbut-3-enyl]benzene；[1-(dimethylsulfamoylamino)-3-methylbut-3-enyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: ASWJNFZRNHIDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-1-phenyl-3-butenyl)-N,N-dimethylsulfonamide 在 1,3-丙二胺 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 Barbier 型烯丙基化结合酶动力学拆分合成对映纯苄基高烯丙胺：走向含氮杂环的化学酶法合成

  摘要：

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901216
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 二甲基氨磺酰亚氨基甲基苯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到N-(3-methyl-1-phenyl-3-butenyl)-N,N-dimethylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 Barbier 型烯丙基化结合酶动力学拆分合成对映纯苄基高烯丙胺：走向含氮杂环的化学酶法合成

  摘要：

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901216

文献信息

• Indium- and zinc-mediated Barbier-type allylations of an N,N-(dimethylsulfamoyl)-protected aldimine and subsequent deprotection
  作者：Sara Källström、Tiina Saloranta、Adriaan J. Minnaard、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.167

  日期：2007.9

  Barbier-type Zn and In-mediated allylations of an N,N-(dimethylsulfamoyl)-protected aldimine with different allyl bromides were investigated for the preparation of N-homoallylic sulfamides. The desired N,N-(dimethylsulfamoyl)-protected products were obtained in moderate to high yields in THF as the optimal solvent. Their further derivatization was demonstrated by a facile preparation of a functionalized

  研究了N-（N-（二甲基氨磺酰基）-保护的亚胺与不同烯丙基溴的Barbier型Zn和In介导的烯丙基化，以制备N-均烯丙基磺酰胺。以适中至高产率在作为最佳溶剂的THF中获得所需的N，N-（二甲基氨磺酰基）-保护的产物。通过烯丙基化/烯烃复分解反应序列容易地制备官能化的脱氢哌啶，证明了它们的进一步衍生作用。同样证明了N，N-二甲基氨磺酰基的高产率的脱保护。
• Synthesis of Enantiopure Benzyl Homoallylamines by Indium-Mediated Barbier-Type Allylation Combined with Enzymatic Kinetic Resolution: Towards the Chemoenzymatic Synthesis of N-Containing Heterocycles
  作者：Ari Hietanen、Tiina Saloranta、Sara Rosenberg、Evelina Laitinen、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.200901216

  日期：2010.2

  N-(dimethylsulfamoyl)-protected aldimines with a number of allyl bromides followed by high-yielding deprotection afforded allylic amines in good to excellent yields. The racemic amines were then subjected to enzymatic kinetic resolution in order to obtain the corresponding (S)-amines and (R)-amides. When acyl donors with a terminal double bond were applied in the enzymatic kinetic resolution, the product amide

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。