1,5-diacetamido-2,4-dipyrrolidinobenzene | 261375-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,5-diacetamido-2,4-dipyrrolidinobenzene
• 英文别名: N-(5-acetamido-2,4-dipyrrolidin-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 261375-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₂
• 分子量: 330.43
• InChiKey: RCOYCWLDHDZHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diacetamido-2,4-dipyrrolidinobenzene 在 96percent aq. HCO₂H 、 30percent H₂O₂ 作用下， 反应 2.0h， 以10%的产率得到3H,7H-1,2,8,9-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrrolo[1',2':1,2]imidazo[4,5-f]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑环系统的拓扑异构酶II抑制剂：通过空间位阻控制DT-黄递酶还原性失活。

  摘要：

  本文描述了吡咯并[1，2-a]苯并咪唑或APBI环系统的苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑结构变体的合成，细胞毒性和对拓扑异构酶II的抑制作用。这些环变体被设计为抑制拓扑异构酶II，就像APBI一样。由于只有醌形式的APBI可以插入DNA，因此已知通过DT-黄递酶将电子还原为氢醌会使这些化合物失活。实际上，APBI与DT-心肌黄递酶的细胞浓度具有高度的反相关性。因此，ABPI结构变体的一个特征是醌环周围的体积过大，这被认为会降低DT-黄递酶底物的活性。另一个特点是存在一个或两个烷基化中心 可以使DNA和/或拓扑异构酶II烷基化。拓扑异构酶II介导的超螺旋DNA松弛的抑制分析表明，苯并二咪唑和二吡咯并咪唑苯并咪唑醌环系统是拓扑异构酶II的催化抑制剂。这两种醌系统均显示出细胞毒性，这可能是由于缺乏DT-心肌黄递酶以及拓扑异构酶II抑制的失活作用所致。一个醌显示出选择性针对黑素瘤细胞系的细胞毒性

  DOI：

  10.1021/jm990210q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Dinitro-5-pyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine 在 5percent Pd/C 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 1,5-diacetamido-2,4-dipyrrolidinobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑环系统的拓扑异构酶II抑制剂：通过空间位阻控制DT-黄递酶还原性失活。

  摘要：

  本文描述了吡咯并[1，2-a]苯并咪唑或APBI环系统的苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑结构变体的合成，细胞毒性和对拓扑异构酶II的抑制作用。这些环变体被设计为抑制拓扑异构酶II，就像APBI一样。由于只有醌形式的APBI可以插入DNA，因此已知通过DT-黄递酶将电子还原为氢醌会使这些化合物失活。实际上，APBI与DT-心肌黄递酶的细胞浓度具有高度的反相关性。因此，ABPI结构变体的一个特征是醌环周围的体积过大，这被认为会降低DT-黄递酶底物的活性。另一个特点是存在一个或两个烷基化中心 可以使DNA和/或拓扑异构酶II烷基化。拓扑异构酶II介导的超螺旋DNA松弛的抑制分析表明，苯并二咪唑和二吡咯并咪唑苯并咪唑醌环系统是拓扑异构酶II的催化抑制剂。这两种醌系统均显示出细胞毒性，这可能是由于缺乏DT-心肌黄递酶以及拓扑异构酶II抑制的失活作用所致。一个醌显示出选择性针对黑素瘤细胞系的细胞毒性

  DOI：

  10.1021/jm990210q