diethyl α-(4-methylbenzoxy)vinyl phosphonate | 916906-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-(4-methylbenzoxy)vinyl phosphonate
• 英文别名: 1-(Diethoxyphosphoryl)ethenyl 4-methylbenzoate；1-diethoxyphosphorylethenyl 4-methylbenzoate
• CAS: 916906-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₉O₅P
• 分子量: 298.276
• InChiKey: JMQYYHGVKQOLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-(4-methylbenzoxy)vinyl phosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 18.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-diethyl α-(4-methylbenzoxy)ethyl phosphonate 、 (S)-diethyl α-(4-methylbenzoxy)ethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有效的催化不对称合成α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯

  摘要：

  在18°C的甲醇中，用Rh（I）/（R，R）-Me-DuPhos作为催化剂，通过相应的前手性α，β-不饱和膦酸酯的催化不对称氢化反应，合成了旋光性α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯。。不对称氢化反应表现出优异的对映选择性，对映体过量为91％至96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.011
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 乙酰亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl α-(4-methylbenzoxy)vinyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有效的催化不对称合成α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯

  摘要：

  在18°C的甲醇中，用Rh（I）/（R，R）-Me-DuPhos作为催化剂，通过相应的前手性α，β-不饱和膦酸酯的催化不对称氢化反应，合成了旋光性α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯。。不对称氢化反应表现出优异的对映选择性，对映体过量为91％至96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.011