methyl (2S,3R)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoate | 1053628-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoate
• CAS: 1053628-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: RJIVERXUMFGNRL-BORJPKMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Wang; Yu; Lin, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 904 - 906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Wang; Yu; Lin, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 904 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Flexible Common Approach to α-Substituted Serines and Alanines: Diastereoconvergent Syntheses of Sphingofungins E and F
  作者：Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.200900772

  日期：2009.10

  A flexible common approach for the asymmetric syntheses of sphingofungins E and F is reported, with efficient use of both diastereomers of the Baylis–Hillman adduct in a stereoconvergent manner. Pronounced steric effects of the 2-substituents in diastereoselective dihydroxylations of (E)-2-hydroxymethyl-2,3-alkenoates were observed. This strategy also allowed full control over the absolute configurations

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）