N'-phenyl-guanidinecarboxylic acid methyl ester | 39259-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-phenyl-guanidinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methoxycarbonyl-phenyl-guanidine；3-(Methoxycarbonyl)-1-phenylguanidine；methyl N-(N'-phenylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 39259-24-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: WYOPQYLUAAQAIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenyl-guanidinecarboxylic acid methyl ester 生成 3-Phenylamino-5-methoxy-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Goetz,N.; Zeeh,B., Synthesis, 1976, p. 268 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 氯甲酸甲酯 、 苯胺 生成 N'-phenyl-guanidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于胍固相合成的新型接头

  摘要：

  已经开发了用于生成烷基，酰基和芳基胍作为固相合成中的连接点的新型连接子。通过氨基甲酸酯键将适当官能化的硫脲引入到Wang树脂中，然后用1°或2°胺置换硫，从而得到树脂结合的胍，该胍被适当保护以用于进一步操作。用Mukaiyama试剂活化硫脲可生成芳基胍。温和的酸处理可使其脱保护并从树脂中释放出来，从而以高收率和高纯度提供胍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01242-8

文献信息

• Monocarboxylate von Phenylguanidinsulfonsäureestern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0008438A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  Es werden neue Monocarboxylate von Phenylguanidinsuflfonsäureestem beschrieben sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Sie wirken als Arzneimittel gegen Helminthen und Leberegeln sowohl oral als auch parenteral.

  介绍了苯基胍磺酸酯的新型单羧酸盐及其制备方法。它们可作为口服和肠外驱虫药来对抗蠕虫和肝吸虫。
• GOETZ N.; ZEEH B., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 4, 268-270
  作者：GOETZ N.、 ZEEH B.

  DOI：——

  日期：——
• US4254143A
  申请人：——

  公开号：US4254143A

  公开（公告）日：1981-03-03
• Novel linker for the solid-phase synthesis of guanidines
  作者：John A Josey、Catherine A Tarlton、Courtney E Payne

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01242-8

  日期：1998.8

  A novel linker for the generation of alkyl-, acyl- and arylguanidines as an attachment point in solid phase synthesis has been developed. Introduction of a suitably functionalized thiourea to Wang resin via a carbamate linkage, followed by displacement of sulfur with a 1° or 2° amine affords resin bound guanidines suitably protected for further manipulation. Activation of the thiourea with Mukaiyama's

  已经开发了用于生成烷基，酰基和芳基胍作为固相合成中的连接点的新型连接子。通过氨基甲酸酯键将适当官能化的硫脲引入到Wang树脂中，然后用1°或2°胺置换硫，从而得到树脂结合的胍，该胍被适当保护以用于进一步操作。用Mukaiyama试剂活化硫脲可生成芳基胍。温和的酸处理可使其脱保护并从树脂中释放出来，从而以高收率和高纯度提供胍。
• Goetz,N.; Zeeh,B., Synthesis, 1976, p. 268 - 270
  作者：Goetz,N.、Zeeh,B.

  DOI：——

  日期：——