5,6-bis-acetoxymethyl-7-oxa-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 71539-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis-acetoxymethyl-7-oxa-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1S,4R)-5,6-bis(acetyloxymethyl)-7-oxa-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 71539-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₉
• 分子量: 386.359
• InChiKey: PUAQFRJKONMVPB-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-furan dimethanol diacetate 、 偶氮二甲酸二乙酯 生成 5,6-bis-acetoxymethyl-7-oxa-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙酯作为潜在的抗肿瘤剂。2,3-双（羟甲基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的衍生物和类似物。

  摘要：

  合成了2,3-双（羟甲基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的衍生物和类似物。在制备的化合物中，二甲基2,3-双（乙酰氧基甲基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯-5,6-二羧酸酯（5）在白血病L1210组织培养测定中最有效（在10（-6）M时有93％的抑制作用）。这些化合物均未显示出显着的体内抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/jm00196a024

文献信息

• Allylic esters as potential antitumor agents. Derivatives and analogs of 2,3-bis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  作者：Wayne K. Anderson、Richard H. Dewey、Bipi Mulumba

  DOI：10.1021/jm00196a024

  日期：1979.10

  Derivatives and analogues of 2,3-bis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene were synthesized. Of the compounds prepared, dimethyl 2,3-bis(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-5,6-dicarboxylate (5) was the most potent in a leukemia L1210 tissue culture assay (93% inhibition at 10(-6) M). None of the compounds showed significant reproducible in vivo antileukemic activity.

  合成了2,3-双（羟甲基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的衍生物和类似物。在制备的化合物中，二甲基2,3-双（乙酰氧基甲基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯-5,6-二羧酸酯（5）在白血病L1210组织培养测定中最有效（在10（-6）M时有93％的抑制作用）。这些化合物均未显示出显着的体内抗白血病活性。