3-Methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-4-pentenal | 63540-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-4-pentenal
• 英文别名: 3-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)pent-4-enal
• CAS: 63540-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: SPBBCNRKYOREGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-Methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基3-苯基THLO-2-PROPEN-1-YL醚的WITTIG型和克莱森重排

  摘要：

  烯丙基 3-苯硫基-2-丙烯-1-基醚 (3) 通过在四氢呋喃 (THF) 中在 -40 ∼ -50°C 下处理正丁基锂而发生 [2,3]-σ 型（Wittig 型）重排，得到得到相应的烯丙醇 (7)。另一方面，烯丙基醚3在室温下用叔丁醇-N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的叔丁醇钾处理，得到相应的烯丙基烯醇醚（12），其异构化为相应的通过克莱森重排在二甲苯中加热生成醛 (13)。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.557

文献信息

• THE WITTIG-TYPE AND THE CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYLIC 3-PHENYLTHLO-2-PROPEN-1-YL ETHERS
  作者：Makoto Wada、Akira Fukui、Hideo Nakamura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.557

  日期：1977.5.5

  Allylic 3-phenylthio-2-propen-1-yl ethers(3) underwent [2,3]-sigmatropic (Wittig-type) rearrangement by treatment of n-butyllithium in tetrahydrofuran (THF) at −40 ∼ −50°C to give the corresponding allylic alcohols (7). On the other hand, the allylic ethers 3 were treated with potassium tert-but oxide in tert-butyl alcohol-N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature to give the corresponding allylic

  烯丙基 3-苯硫基-2-丙烯-1-基醚 (3) 通过在四氢呋喃 (THF) 中在 -40 ∼ -50°C 下处理正丁基锂而发生 [2,3]-σ 型（Wittig 型）重排，得到得到相应的烯丙醇 (7)。另一方面，烯丙基醚3在室温下用叔丁醇-N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的叔丁醇钾处理，得到相应的烯丙基烯醇醚（12），其异构化为相应的通过克莱森重排在二甲苯中加热生成醛 (13)。