11-epiprostaglandin E2 methy ester | 38310-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-epiprostaglandin E2 methy ester
• 英文别名: 11β-PGE₂ methyl ester；8β,11β,12α-PGE(2)-methylester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3S)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 38310-89-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: WGCXTGBZBFBQPP-COGAVGOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-epiprostaglandin E2 methy ester 在 氢氧化钾 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 (-)-Prostaglandin E2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033

文献信息

• Synthesis and platelet aggregation inhibiting activity of prostaglandin D analogs
  作者：Gordon L. Bundy、D. R. Morton、D. C. Peterson、E. E. Nishizawa、W. L. Miller

  DOI：10.1021/jm00360a003

  日期：1983.6

  to inhibit adenosine diphosphate (ADP) induced human platelet aggregation: (a) PGD3 greater than or equal to PGD2 greater than PGD1 greater than 13,14-dihydro-PGD1, (b) the 9 beta- and 9-deoxy-PGD2 analogues are more potent than PGD2, (c) metabolically stabilized analogues with bulky substituents at or near C-15 have substantially reduced antiaggregatory activity relative to PGD2 and (d) the delta

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。