(4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-3,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one | 637338-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-3,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
• CAS: 637338-57-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 462.546
• InChiKey: KRXYFYCGUPTSNU-RHRQZNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-3,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(4S,5R)-1-((2S,5R,6S)-5-Hydroxy-6-naphthalen-1-yl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自反电子需求杂[4+2]环加成反应的吡喃基杂环手性Allenamides作为构建C-糖苷底物的新手性模板

  摘要：

  此处描述了一个有用的序列，包括对衍生自手性烯丙酰胺的反电子需求杂 [4+2] 环加成反应的吡喃杂环中的两个烯烃进行立体选择性官能化该序列构成立体选择性二羟基化或硼氢化-氧化立体可及的 C5 环外烯烃，然后进行硼氢化-C2/C3处环内烯烃的氧化。去除 C6 手性助剂的最终成功完成了使用这些独特的杂环加合物作为构建高度官能化的吡喃或 C-糖苷的手性模板的概念的证明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40352
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(4S,5R)-1-((2S,3R,5R,6S)-3,5-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-6-naphthalen-1-yl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自反电子需求杂[4+2]环加成反应的吡喃基杂环手性Allenamides作为构建C-糖苷底物的新手性模板

  摘要：

  此处描述了一个有用的序列，包括对衍生自手性烯丙酰胺的反电子需求杂 [4+2] 环加成反应的吡喃杂环中的两个烯烃进行立体选择性官能化该序列构成立体选择性二羟基化或硼氢化-氧化立体可及的 C5 环外烯烃，然后进行硼氢化-C2/C3处环内烯烃的氧化。去除 C6 手性助剂的最终成功完成了使用这些独特的杂环加合物作为构建高度官能化的吡喃或 C-糖苷的手性模板的概念的证明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40352