(1S,2R)-2-diphenylphosphanyloxy-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine | 1354780-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2-diphenylphosphanyloxy-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 1354780-72-5
• 化学式: C₂₃H₂₄NOP
• 分子量: 361.423
• InChiKey: NAQQJOWZZHBRPX-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-diphenylphosphanyloxy-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(1S,2R)-1-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇的氨基次膦酸酯衍生物催化1,2-和1,3-二元醇的对映选择性酰化

  摘要：

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。

  DOI：

  10.1021/ol2033459
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol 、 二苯基氯化膦 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到(1S,2R)-2-diphenylphosphanyloxy-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇的氨基次膦酸酯衍生物催化1,2-和1,3-二元醇的对映选择性酰化

  摘要：

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。

  DOI：

  10.1021/ol2033459
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4'-chlorophenyl)propane-1,3-diol 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 (1S,2R)-2-diphenylphosphanyloxy-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到2-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diyl bis(4-(tert-butyl)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇的氨基次膦酸酯衍生物催化1,2-和1,3-二元醇的对映选择性酰化

  摘要：

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。

  DOI：

  10.1021/ol2033459

文献信息

• Enantioselective Acylation of 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by Aminophosphinite Derivatives of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol
  作者：Hiroyuki Aida、Kouhei Mori、Yasuyuki Yamaguchi、Shinya Mizuta、Tomomi Moriyama、Iwao Yamamoto、Tetsuya Fujimoto

  DOI：10.1021/ol2033459

  日期：2012.2.3

  A phosphinite derivative that can be easily prepared in two steps from commercially available aminoindanol was found to be an effective catalyst for enantioselective acylation of diols. For the asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols, the corresponding monoester was obtained in up to 95% ee from the reaction in the presence of 5 mol % catalyst.

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。