2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1214919-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (R)-2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1214919-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: KAOJWDRCBGOERO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(3R)-3-(2-azidoethyl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酮与靛红的直接不对称长春醛羟醛缩合反应：3-羟基-2-氧合吲哚衍生物的不同合成

  摘要：

  1合6：高对映选择性标题反应是由双功能催化剂介导的，并导致E构型的乙烯基醛醇缩醛产物（请参阅方案）。这些产品被用作合成六种具有生物活性的3-羟基-2-氧吲哚衍生物（例如CPC-1）的常用中间体。计算研究表明，观察到的立体选择性是过渡态中有利的次级π–π *和H键相互作用的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201302274
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-3-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enyl]-1-methylindol-2-one 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酮与靛红的直接不对称长春醛羟醛缩合反应：3-羟基-2-氧合吲哚衍生物的不同合成

  摘要：

  1合6：高对映选择性标题反应是由双功能催化剂介导的，并导致E构型的乙烯基醛醇缩醛产物（请参阅方案）。这些产品被用作合成六种具有生物活性的3-羟基-2-氧吲哚衍生物（例如CPC-1）的常用中间体。计算研究表明，观察到的立体选择性是过渡态中有利的次级π–π *和H键相互作用的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201302274

文献信息

• Highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and isatins only with 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst: concise stereoselective synthesis of (R)-convolutamydines B and E, (−)-donaxaridine and (R)-chimonamidine
  作者：Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.041

  日期：2010.2

  A highly enantioselective aldol reaction of acetaldehyde and a wide scope of isatins has been presented only using readily available 4-hydroxydiarylprolinol as catalyst, affording various desired 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-one adducts with moderate to high yield (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 98% ee). This method not only represents an example of concise stereoselective synthesis

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。
• A Diamino Alcohol Catalyzed Enantioselective Crossed Aldol Reaction of Acetaldehyde with Isatins - A Concise Total Synthesis of Antitumor Agents
  作者：Ummareddy Venkata Subba Reddy、Madhu Chennapuram、Kento Seki、Chigusa Seki、Bheemreddy Anusha、Eunsang Kwon、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700399

  日期：2017.7.17

  metal-free total syntheses of antitumor and antiviral agents with the tryptanthrin architecture, that is, phaitanthrin B and cephalanthrin A, along with the biologically active indolidine alkaloids chimonamidine and donaxaridine as well as the formal synthesis of CPC-1. The highly enantioselective outcome of this catalytic crossed aldol reaction was evaluated by calculating the Gibbs free energies of the possible

  已使用一系列简单的二氨基醇催化剂开发了靛红衍生物和乙醛的对映选择性交叉羟醛缩合反应，以高化学收率（高达95％）和光学纯度（高达92％）提供了3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。  ee）。本方案的合成潜力已通过具有锥虫素结构的抗肿瘤药和抗病毒药的简明，对映体选择性，无保护基团和无过渡金属的总合成得到了证明，这就是类泛素B和脑啡肽A以及具有生物活性的吲哚啶生物碱，mon胺和多那西啶以及CPC-1的正式合成。通过计算可能的过渡态的吉布斯自由能，评估了该催化的交叉羟醛反应的高度对映选择性。
• BINOL derivatives-catalysed enantioselective allylboration of isatins: application to the synthesis of (<i>R</i>)-chimonamidine
  作者：Julien Braire、Vincent Dorcet、Joëlle Vidal、Claudia Lalli、François Carreaux

  DOI：10.1039/d0ob01386b

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the 3-allyl-3-hydroxyoxindole skeleton was accomplished in yields up to 99% via a metal-free and enantioselective allylation of isatins (90–96% ee) using BINOL derivatives as catalysts and an optimized allylboronate. This methodology was applied at a gram-scale to the synthesis of the natural product (R)-chimonamidine.

  使用 BINOL 衍生物作为催化剂和优化的烯丙基硼酸酯，通过靛红（90-96% ee）的无金属和对映选择性烯丙基化，实现了 3-烯丙基-3-羟基羟吲哚骨架的不对称合成，产率高达 99% 。该方法以克级应用于天然产物 ( R )-chimonamidine 的合成。
• Direct Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Ketones with Isatins: Divergent Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindole Derivatives
  作者：Bo Zhu、Wen Zhang、Richmond Lee、Zhiqiang Han、Wenguo Yang、Davin Tan、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201302274

  日期：2013.6.24

  6 in 1: The highly enantioselective title reaction is mediated by a bifunctional catalyst and leads to E‐configured vinylogous aldol products (see scheme). These products are used as common intermediates in the synthesis of six biologically active 3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives (e.g., CPC‐1). Computational studies indicated that the observed stereoselectivity is a result of favorable secondary π–π*

  1合6：高对映选择性标题反应是由双功能催化剂介导的，并导致E构型的乙烯基醛醇缩醛产物（请参阅方案）。这些产品被用作合成六种具有生物活性的3-羟基-2-氧吲哚衍生物（例如CPC-1）的常用中间体。计算研究表明，观察到的立体选择性是过渡态中有利的次级π–π *和H键相互作用的结果。