(2S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid | 17791-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 17791-40-1；37696-29-0；42492-91-1；68779-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BRRAMKXUBQCNIZ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid 在 palladium hydroxide - carbon 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-ethylidene-N-(1-phenylethyl)amine 在 盐酸 、 hemin-divinylbenzene copolymer 、 氯化铵 作用下， 反应 44.0h， 生成 (2S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3

文献信息

• Process for producing optically active amino compounds
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20010031487A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The method for preparing an optically active (R)-amino compound characterized by the method comprising stereoselectively carrying out amino group transfer by action of an (R)-form-specific transaminase in the co-presence of a ketone compound (amino acceptor), and an amino compound (amino donor) of a racemic form or an (R)-form, to give an optically active (R)-amino compound. According to the present invention, it is made possible to easily prepare at a high yield the optically active (R)-amino compounds and the like having an aryl group and the like at their 1-position, which have been conventionally difficult to prepare.

  制备光学活性(R)-氨基化合物的方法特征在于，在(R)-型特异性转氨酶的作用下，在酮化合物（氨基受体）和一个外消旋或(R)-型的氨基化合物（氨基供体）的共存下，立体选择性地进行氨基基团转移，从而获得光学活性(R)-氨基化合物。根据本发明，可以轻松高产地制备传统上难以制备的在其1-位置具有芳基等基团的光学活性(R)-氨基化合物等。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINO COMPOUNDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0857790A1

  公开（公告）日：1998-08-12

  A process for producing optically active (R)-amino compounds which comprises treating an aralkyl alkyl ketone compound (the amino receptor) coexisting with a racemic or (R)-amino compound (the amino donor) with an (R)-specific transaminase produced by a microorganism belonging to the genus Arthrobacter and thus effecting stereoselective transamination. This process makes it possible to facilitate the production in a high yield of optically active (R)-amino compounds, etc., having aryl, etc. at the 1-position which have been difficult to synthesize by the conventional techniques.

  一种生产光学活性(R)-氨基化合物的工艺，包括用一种由节肢动物属微生物产生的(R)特异性转氨酶处理与外消旋或(R)-氨基化合物（氨基供体）共存的芳基烷基酮化合物（氨基受体），从而实现立体选择性转氨作用。通过这种工艺，可以高产率地生产出在 1 位上具有芳基等光学活性的（R）-氨基化合物等，而这些化合物用传统技术很难合成。
• US6221638B1
  申请人：——

  公开号：US6221638B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• US6344351B2
  申请人：——

  公开号：US6344351B2

  公开（公告）日：2002-02-05
• Asymmetric syntheses of amino acids by addition of cyanide to the schiff bases in the presence of cyanide-modified hemin-copolymer
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80738-3

  日期：1989.1

  Sterically controlled addition reactions of CN group to the Schiff bases by using CN-modified hemin-copolymer were carried out, and the optical yields (80–95 e.e.) of the resulting amino acids were much higher than that obtained without hemin-copolymer.

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。