3-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸叔丁酯 | 105590-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 105590-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: UMBBWQPBWITVGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸叔丁酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  RhII催化[3 + 2]与N-磺酰基-1,2,3-三唑的2 H-叠氮基环加成

  摘要：

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201406460
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 对硝基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-羟基-3-(4-硝基苯基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  RhII催化[3 + 2]与N-磺酰基-1,2,3-三唑的2 H-叠氮基环加成

  摘要：

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201406460

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.
• Access to Optically Pure β-Hydroxy Esters via Non-Enzymatic Kinetic Resolution by a Planar-Chiral DMAP Catalyst
  作者：Alba Díazlvarez、Laura Mesas-Sánchez、Peter Dinér

  DOI：10.3390/molecules190914273

  日期：——

  The development of new approaches to obtain optically pure β-hydroxy esters is an important area in synthetic organic chemistry since they are precursors of other high value compounds. Herein, the kinetic resolution of racemic β-hydroxy esters using a planar-chiral DMAP derivative catalyst is presented. Following this procedure, a range of aromatic β-hydroxy esters was obtained in excellent selectivities

  开发获得光学纯 β-羟基酯的新方法是合成有机化学中的一个重要领域，因为它们是其他高价值化合物的前体。本文介绍了使用平面手性 DMAP 衍生物催化剂对外消旋 β-羟基酯进行动力学拆分。按照此程序，以优异的选择性（高达 s = 107）和高对映体过量（高达 99% ee）获得了一系列芳族 β-羟基酯。此外，本方法的效用在 (S)-3-羟基-N-甲基-3-苯基丙酰胺的合成中得到了证明，这是一种生物活性分子的关键中间体，如氟西汀、托莫西汀或尼索西汀，以其对映体纯的形式存在。
• Method for synthesizing chiral beta-hydroxy acid ester compound
  申请人：Wenzhou University

  公开号：US10906860B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method for synthesizing a chiral β-hydroxy acid ester compound is disclosed. The method includes the steps of: using an aldehyde compound and a monoalkyl malonate as raw materials, using a metal and a chiral ligand as a catalyst to make the raw materials be directly and fully reacted in an organic solvent and form a reaction solution, and separating and purifying the reaction solution to obtain the highly stereoselective β-hydroxy acid ester compound. The beneficial effects are mainly embodied in: 1. simple operation; 2. rapidly constructing a highly stereoselective β-hydroxy acid ester skeleton structure molecule; 3. high reaction yield and good stereoselectivity. Therefore, the invention has high basic research significance, industrial production value and social economic benefit.

  本发明公开了一种合成手性β-羟基酸酯化合物的方法。该方法包括以下步骤：以醛类化合物和丙二酸单烷基酯为原料，以金属和手性配体为催化剂，使原料在有机溶剂中直接充分反应，形成反应溶液，分离纯化反应溶液，得到高立体选择性的β-羟基酸酯化合物。其优点主要体现在1.操作简单；2.快速构建高立体选择性的β-羟基酸酯骨架结构分子；3.反应产率高，立体选择性好。因此，本发明具有较高的基础研究意义、工业生产价值和社会经济效益。
• IWASAKI, GENJI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. LETT., 1986, N 2, 173-176
  作者：IWASAKI, GENJI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——