tert-butyl N-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-ylamino]carbamate | 357401-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-ylamino]carbamate
• CAS: 357401-18-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: QZOKTBUBZLGCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-ylamino]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-dibenzyloxy-2-hydrazinopropane
  参考文献：
  名称：

  实用的有效的基于吲哚并咔唑的DNA拓扑异构酶抑制剂的合成

  摘要：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00895-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-ylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  实用的有效的基于吲哚并咔唑的DNA拓扑异构酶抑制剂的合成

  摘要：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00895-x

文献信息

• Practical synthesis of a potent indolocarbazole-based, DNA topoisomerase inhibitor
  作者：Atsushi Akao、Shouichi Hiraga、Takehiko Iida、Asayuki Kamatani、Masashi Kawasaki、Toshiaki Mase、Takayuki Nemoto、Nobuya Satake、Steven A Weissman、David M Tschaen、Kai Rossen、Daniel Petrillo、Robert A Reamer、R.P Volante

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00895-x

  日期：2001.10

  scalable synthesis of 1 that limits the isolation of cytotoxic compounds to only that of the final product is described. The convergent process features a novel phase transfer-promoted glycosylation of aglycone core (4); subsequent hydrolysis provides anhydride (8). The hydrazine fragment (3), which is coupled with 8, is synthesized via a modification of existing procedures. The coupled product (2) is subsequently

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。