2-Hydrazinyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole | 1032506-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydrazinyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
• 英文别名: [4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 1032506-63-0
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃S
• mdl: MFCD06739886
• 分子量: 259.255
• InChiKey: HTNHKNBIKHTLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydrazinyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (E)-4-((3-methyl-5-oxo-1-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮衍生物作为有效且选择性的小分子 SIRT5 抑制剂

  摘要：

  Sirtiun 5 (SIRT5) 是一种 NAD +依赖性蛋白赖氨酸脱酰酶。它正在成为开发治疗癌症和代谢相关疾病的药物的一个有前景的目标。在这项研究中，我们筛选了 5000 种化合物，并鉴定出带有吡唑啉酮官能团的热门化合物14作为新型 SIRT5 选择性抑制剂。对14进行基于结构的优化，得到化合物47，其 IC 50值为 0.21 ± 0.02 μM，效力提高了 100 倍。与 SIRT1-3 和 SIRT6 相比，化合物47对 SIRT5 显示出显着的选择性。生化研究表明47不占据 NAD  + 结合袋并充当底物竞争性抑制剂。已确定的有效且选择性的 SIRT5 抑制剂可以作为研究工具和治疗剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115024
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Hydrazinyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129

文献信息

• 一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN115448915A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种SIRT5抑制剂及其制备方法和用途。其结构式如式Ⅰ所示：其中A为：B为：R选自：Cl、CN、OCH3、CH3、COOCH3、COOH。本发明的化合物对SIRT5有较好的抑制活性，尤其R为COOH时的化合物活性最佳，显著优于目前报道的一些SIRT5小分子抑制剂。本发明取代4‑亚苄基‑5‑甲基‑2‑(4‑苯噻唑‑2‑基)‑吡唑‑3‑酮衍生物药效明确，为临床提供了一种新的用药选择。
• 2,4- and 2,5-Disubstituted Arylthiazoles: Rapid Synthesis by C-H Coupling and Biological Evaluation
  作者：Lilia Lohrey、Takahiro N. Uehara、Satoshi Tani、Junichiro Yamaguchi、Hans-Ulrich Humpf、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/ejoc.201402129

  日期：2014.6

  bacteria is an urgent subject. Herein, we report a step-economical and diversity-oriented synthesis of a series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole and 2-arylidenehydrazinyl-5-arylthiazole analogues that utilizes C–H coupling methodologies. A library of 54 new congeners were synthesized and tested for their biological potential. Moreover, new knowledge regarding the structure–activity relationships (SARs)

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。
• Pyrazolone derivatives as potent and selective small-molecule SIRT5 inhibitors
  作者：Jian Yao、Yudong Yin、Hong Han、Shaoting Chen、Yuxiang Zheng、Benji Liang、Mengyue Wu、Kangqi Shu、Bikash Debnath、David B. Lombard、Quande Wang、Keguang Cheng、Nouri Neamati、Yanghan Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115024

  日期：2023.2

  Sirtiun 5 (SIRT5) is a NAD+-dependent protein lysine deacylase. It is emerging as a promising target for the development of drugs to treat cancer and metabolism-related diseases. In this study, we screened 5000 compounds and identified a hit compound 14 bearing a pyrazolone functional group as a novel SIRT5-selective inhibitor. Structure-based optimization of 14 resulted in compound 47 with an IC50

  Sirtiun 5 (SIRT5) 是一种 NAD +依赖性蛋白赖氨酸脱酰酶。它正在成为开发治疗癌症和代谢相关疾病的药物的一个有前景的目标。在这项研究中，我们筛选了 5000 种化合物，并鉴定出带有吡唑啉酮官能团的热门化合物14作为新型 SIRT5 选择性抑制剂。对14进行基于结构的优化，得到化合物47，其 IC 50值为 0.21 ± 0.02 μM，效力提高了 100 倍。与 SIRT1-3 和 SIRT6 相比，化合物47对 SIRT5 显示出显着的选择性。生化研究表明47不占据 NAD  + 结合袋并充当底物竞争性抑制剂。已确定的有效且选择性的 SIRT5 抑制剂可以作为研究工具和治疗剂进行进一步研究。