N-(2-fluoromethyl phenyl)-3-bromo-3-fluoro-2-azetidinone | 131230-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(2-fluoromethyl phenyl)-3-bromo-3-fluoro-2-azetidinone
• 英文别名: 2-Azetidinone, 3-bromo-3-fluoro-1-[2-(fluoromethyl)phenyl]-；3-bromo-3-fluoro-1-[2-(fluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 131230-75-6
• 化学式: C₁₀H₈BrF₂NO
• 分子量: 276.08
• InChiKey: JZGCPMXMYBEQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aniline 在 二乙胺基三氟化硫 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-fluoromethyl phenyl)-3-bromo-3-fluoro-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl-3,3-dihalogenoazetidin-2-ones. Stereospecific synthesis and chiral recognition of dissymmetrically C3-substituted β-lactams

  摘要：

  (3R)-和(3S)-N-(2-氯甲基苯基)-3-溴-3-氟乙内酰脲2是通过分离起始的2,3-二溴-2-氟丙酸的对映异构的苯基甘氨酸醇衍生物制备的。羟基酰胺的酸性水解导致了手性的三卤代丙氨酸酸。然后，一个快捷的四步合成提供了(3S)-和(3R)-乙内酰脲2，两种均作为HLE的严格不可逆抑制剂。溴氟烃的构型被证明对分配比有显著影响：对于(3S)-和(3R)-2，k_cat/k_inact分别为4.6和34.3。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd. **翻译注释：** 1. 化学名称的翻译保持了原文的结构和术语的一致性。 2. 专业术语如“对映异构”、“不可逆抑制剂”等准确传达了原文意思。 3. 数值和化学结构描述（如“2”、“3-溴-3-氟”）保持了原文的一致性，以确保技术准确性。 4. 保留了版权信息，以保持原文的完整性和正确性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00017-7

文献信息

• N-aryl-azetidinones, their preparation process and their use as elastase
  申请人：Scientifique

  公开号：US05030628A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  The invention relates to N-aryl-azetidinones, their preparation process and their use as active serine elastase inhibitors. The N-aryl-azetidinones are in accordance with formula: ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 can be a halogen atom or an organic radical, R.sup.3 represents a halogen atom or another good starting group and R.sup.4 represents H or an organic radical. The compounds with R.sup.3 .dbd.Cl or OSO.sub.2 CH.sub.3, R.sup.4 .dbd.H and R.sup.1 .dbd.R.sup.2 .dbd.F or R.sup.1 .dbd.F and R.sup.2 .dbd.Br are irreversible and selective elastase inhibitors.

  该发明涉及N-芳基-氮杂环丙酮酸酯，其制备过程以及它们作为活性丝氨酸弹性蛋白酶抑制剂的用途。N-芳基-氮杂环丙酮酸酯符合以下结构式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2可以是卤素原子或有机基团，R.sup.3代表卤素原子或另一个良好的起始基团，R.sup.4代表H或有机基团。具有R.sup.3 .dbd.Cl或OSO.sub.2 CH.sub.3，R.sup.4 .dbd.H和R.sup.1 .dbd.R.sup.2 .dbd.F或R.sup.1 .dbd.F和R.sup.2 .dbd.Br的化合物是不可逆和选择性的弹性蛋白酶抑制剂。
• JOYEAU, ROGER;KOBAITER, RANDA;WAKSELMAN, MICHEL;REBOUD, MICHELE
  作者：JOYEAU, ROGER、KOBAITER, RANDA、WAKSELMAN, MICHEL、REBOUD, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• US5030628A
  申请人：——

  公开号：US5030628A

  公开（公告）日：1991-07-09
• Inhibition of human leukocyte elastase by functionalized N-aryl-3,3-dihalogenoazetidin-2-ones. Stereospecific synthesis and chiral recognition of dissymmetrically C3-substituted β-lactams
  作者：Caroline Doucet、Isabelle Vergely、Michèle Reboud-Ravaux、Jean Guilhem、Randa Kobaiter、Roger Joyeau、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00017-7

  日期：1997.3

  (3R)- and (3S)-N-(2-chloromethylphenyl)-3-bromo-3-fluoroazetidin-2-ones 2 were synthesized via the separation of diastereoisomeric phenylglycinol derivatives of the starting 2,3-dibromo-2-fluoropropanoic acid. Acidic hydrolysis of the hydroxyamides led to the chiral trihalogenopropanoic acids. Then, an expeditious four step synthesis provided the (3S)- and (3R)-azetidinones 2, both of which behaved as strictly irreversible inhibitors of HLE. The configuration of the bromofluorocarbon was shown to have a significant effect on the partition ratio: k(cat)/k(inact)=4.6 and 34.3 for (3S)- and (3R)-2, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (3R)-和(3S)-N-(2-氯甲基苯基)-3-溴-3-氟乙内酰脲2是通过分离起始的2,3-二溴-2-氟丙酸的对映异构的苯基甘氨酸醇衍生物制备的。羟基酰胺的酸性水解导致了手性的三卤代丙氨酸酸。然后，一个快捷的四步合成提供了(3S)-和(3R)-乙内酰脲2，两种均作为HLE的严格不可逆抑制剂。溴氟烃的构型被证明对分配比有显著影响：对于(3S)-和(3R)-2，k_cat/k_inact分别为4.6和34.3。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd. **翻译注释：** 1. 化学名称的翻译保持了原文的结构和术语的一致性。 2. 专业术语如“对映异构”、“不可逆抑制剂”等准确传达了原文意思。 3. 数值和化学结构描述（如“2”、“3-溴-3-氟”）保持了原文的一致性，以确保技术准确性。 4. 保留了版权信息，以保持原文的完整性和正确性。