(2S,3aS,8aR)-8-benzyl 1-tert-butyl 2-methyl 3a-(2-formyl-1H-indol-3-yl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate | 1352575-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,8aR)-8-benzyl 1-tert-butyl 2-methyl 3a-(2-formyl-1H-indol-3-yl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
• CAS: 1352575-46-2
• 化学式: C₃₄H₃₃N₃O₇
• 分子量: 595.652
• InChiKey: ASDZWSUNLNQPMU-XODAODHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 8-benzyl 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3aR,8aR)-3a-bromo-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(2S,3aS,8aR)-8-benzyl 1-tert-butyl 2-methyl 3a-(2-formyl-1H-indol-3-yl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化全合成 (+)-Gliocladin C

  摘要：

  指明道路：在标题化合物的 10 步全合成中，可见光光氧化还原催化通过促进吡咯并吲哚啉衍生自由基与取代吲哚的直接偶联来构建关键键（参见方案；Boc= tert -丁氧基羰基，Cbz=苄氧基羰基，DMF= N , N'-二甲基甲酰胺）。这代表了可见光光氧化还原催化在全合成中的首次实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201103145