2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid, 2-benzoyl-, sodiumsalt, endo- | 139927-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid, 2-benzoyl-, sodiumsalt, endo-
• 英文别名: Sodium; (1R,3S,4S)-2-benzoyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 139927-10-9；139927-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₂NO₃*Na
• 分子量: 265.244
• InChiKey: BTYDSUDHUGFLHS-FVDRTDNTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid, 2-benzoyl-, sodiumsalt, endo- 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-endo-benzoylamino-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Skeletal Rearrangement of 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic Acid Derivatives into 2-Oxabicyclo[3.3.0]-oct-7-en-3-ones under Acidic Conditions

  摘要：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸乙酯与芳基氯的反应以及随后酯基的水解反应产生了2-芳基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸衍生物，这些衍生物通过三氟乙酸处理后发生立体选择性重排，生成4-芳基氨基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-7-烯-3-酮。另一方面，2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与三氟乙酸在加热苯中的反应生成1-[(苯甲酰氨基)甲基]-1,3-环戊二烯，后者与N-苯基马来酰亚胺形成Diels-Alder环加成物。本文提出了一个合理的重排机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.61
• 作为产物：
  描述：

  2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid, 2-benzoyl-, ethyl ester,endo- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid, 2-benzoyl-, sodiumsalt, endo-
  参考文献：
  名称：

  A Novel Skeletal Rearrangement of 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic Acid Derivatives into 2-Oxabicyclo[3.3.0]-oct-7-en-3-ones under Acidic Conditions

  摘要：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸乙酯与芳基氯的反应以及随后酯基的水解反应产生了2-芳基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸衍生物，这些衍生物通过三氟乙酸处理后发生立体选择性重排，生成4-芳基氨基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-7-烯-3-酮。另一方面，2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与三氟乙酸在加热苯中的反应生成1-[(苯甲酰氨基)甲基]-1,3-环戊二烯，后者与N-苯基马来酰亚胺形成Diels-Alder环加成物。本文提出了一个合理的重排机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.61