2-cycloheptylideneacetyl chloride | 100860-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-cycloheptylideneacetyl chloride
• CAS: 100860-75-1
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: KNTAGBMOAVLLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cycloheptylideneacetyl chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 TMS-quinidine hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-diethyl 3-oxo-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H-cyclohepta[c]pyridazine-1,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective γ-Amination of α,β-Unsaturated Acyl Chlorides with Azodicarboxylates: Efficient Synthesis of Chiral γ-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  The cinchona alkaloid-catalyzed gamma-amination of alpha,beta-unsaturated acyl chlorides with azodicarboxylates to give the corresponding dihydropyridazinones in good yields with high enantioselectivities has been developed. Reductive ring opening of the dihydropyridazinones afforded series of cyclic and acyclic gamma-amino acid derivatives in good yields with high enantiopurity.

  DOI：

  10.1021/ja206819y
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptylideneacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cycloheptylideneacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-烯炔的分子内Alder-Ene反应合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00888