acetyl-L-leucic acid ethyl ester | 74364-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetyl-L-leucic acid ethyl ester
• 英文别名: Acetyl-L-leucinsaeure-aethylester；ethyl (2S)-2-acetyloxy-4-methylpentanoate
• CAS: 74364-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JDPASXFKFJCIDK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetate of ethyl-(+/-)-leucinate 在 吡啶 作用下， 反应 293.0h， 生成 acetyl-L-leucic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相应乙酸盐的微生物不对称水解合成旋光炔醇和α-羟基酯

  摘要：

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85030-7

文献信息

• Synthesis and Enantioselective Hydrogenation of α-Acyloxyacrylates
  作者：Ulrich Schmidt、Jörg Langner、Bettina Kirschbaum、Christine Braun

  DOI：10.1055/s-1994-25656

  日期：——

  Numerous α-acyloxyacrylates have been prepared by Wittig-Horner reaction of aldehydes and ethyl 2-acyloxy-2-(diethoxyphosphoryl)acetates which were easily obtained from glyoxylic acid hydrate. The formed α-acyloxyacrylates were subsequently hydrogenated enantioselectively using Rh-DIPAMP and Ru-BINAP (ee = 82-98%) to furnish the corresponding α-acyloxycarboxylates.

  通过醛和 2-乙酰氧基-2-(二乙氧基磷酰)乙酸乙酯的 Wittig-Horner 反应，制备了大量的δ-乙酰氧基丙烯酸酯，这些乙酸乙酯很容易从乙醛酸水合物中获得。随后使用 Rh-DIPAMP 和 Ru-BINAP（ee = 82-98%）对形成的δ-乙酰氧基丙烯酸酯进行对映选择性氢化，生成相应的δ-乙酰氧基羧酸酯。
• Bartlett; Kuna; Levene, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 118, p. 515
  作者：Bartlett、Kuna、Levene

  DOI：——

  日期：——