2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile | 57319-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 57319-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: IVJRDSFTQIYHQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide 、 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到trans-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-benzoyl-3-(3-chlorophenyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与叶立德砷的环丙烷化反应，简便、高度立体选择性地合成环丙基苯并咪唑

  摘要：

  摘要描述了一种用于制备含有苯并咪唑基、氰基、芳基和羰基 3 的高度官能化的反式-1,2-环丙烷的简便且高度立体选择性的方法。在 KF·2H2O 存在下，溴化砷 2 与缺电子烯烃 1 反应，以中等至良好的产率专门提供具有高立体选择性的 3。

  DOI：

  10.1080/00397910902778019
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors

  摘要：

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.87021.4207

文献信息

• Alkene-modified Fe3O4 nanoparticle-mediated construction of functionalized mesoporous poly(ionic liquid)s: Synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton for organic transformations
  作者：Zhong-Qiu Liu、Sheng-Nan Li、Qing-Shuai Zeng、Yu-Jing Liu、Jin-Mao You、An-Guo Ying

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111437

  日期：2021.3

  resulting MPILs show excellent catalytic activity for condensation reaction and Knoevenagel condensation. The kinetic study reveals that the excellent catalytic activity of MPILs is attributed to the synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton from MPILs, albeit with mass transfer resistance produced by mesoporous channels. Further, the catalyst can be recovered using an external

  介孔聚（离子液体）（MPIL）的制备对于多相催化剂的设计至关重要，而传统方法很难获得具有明确定义的介孔结构和独特功能的材料。在这里，成功制备了具有明确介孔结构的HClO 4官能化MPIL，其中烯烃改性的Fe 3 O 4纳米颗粒作为结构增强剂在介孔结构形成中起着至关重要的作用。MPIL以N 2为特征吸附/解吸，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强（VSM），结果表明，MPIL具有中等的表面积，明确的介孔率，丰富的活性离子中心以及有效的磁回收率。所得的MPIL对缩合反应和Knoevenagel缩合显示出极好的催化活性。动力学研究表明，尽管具有介孔通道产生的传质阻力，但MPIL的优异催化活性归因于介孔约束作用和MPIL的氢质子的协同催化作用。进一步，可以使用外部磁场回收该催化剂，并重复使用至少
• Ionic tagged amine supported on magnetic nanoparticles: synthesis and application for versatile catalytic Knoevenagel condensation in water
  作者：Anguo Ying、Fangli Qiu、Chenglin Wu、Huanan Hu、Jianguo Yang

  DOI：10.1039/c4ra05540c

  日期：——

  Propylamine modified with imidazolium ionic moiety grafted onto magnetic nanoparticles (MNPs) was prepared and evaluated as a catalyst for Knoevenagel condensation in water at room temperature. The catalyst was efficient in the reaction to give the condensation products in good yields. It is worth noting that the ionic-tagged catalyst performed significantly better than its ionic tag-free counterpart

  制备了用咪唑鎓离子部分改性的丙胺，将其接枝到磁性纳米颗粒（MNP）上，并作为室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂进行了评估。该催化剂在反应中有效，以高收率得到缩合产物。值得注意的是，带有离子标记的催化剂的性能明显优于不含离子标记的催化剂。最后，该催化剂可重复使用8次，但催化活性略有下降。
• 一种制备二芳香环取代烯烃的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104016973B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及一种高效、环境友好的催化剂，以水为反应介质和室温反应条件实现芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛的Knoevenagel缩合，生成二芳香环取代烯烃的方法。所述方法包括以超顺磁纳米颗粒负载、“离子气氛”修饰的正丙胺为催化剂，室温、常压、以水为反应介质条件下芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛进行Knoevenagel缩合反应，得到相应的二芳香环取代烯烃衍生物，负载催化剂重复使用8次，未发现反应收率明显下降。该法操作简单、收率高、催化剂回收简单、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。