(S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-(carboxymethyl)-2,3-dihydro-8-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one | 250682-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-(carboxymethyl)-2,3-dihydro-8-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-(carboxymethyl)-2,3-dihydro-8-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；2-[(3S)-8-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl]acetic acid
• CAS: 250682-46-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 366.438
• InChiKey: FNFIYEWCKLMHMJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 Boc-3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 (S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-(carboxymethyl)-2,3-dihydro-8-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 JMV1609
  参考文献：
  名称：

  缓激肽B（2）受体激动剂的合成和表征包含约束的二肽模拟物。

  摘要：

  先前我们已经证明了D-Tic-Oic二肽被（3S）-[氨基] -5-（羰基甲基）-2,3-二氢-1，5-苯并噻唑啉-4（5H）-一个（D -BT）缓激肽B（2）受体拮抗剂HOE 140中的部分导致了完全有效和选择性的缓激肽B（2）受体激动剂（H-DArg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-BT- Arg-OH，JMV1116）对人受体具有高亲和力（K（i）0.7 nM）。在本研究中，我们研究了各种约束的二肽模拟物替代D-Tic-Oic部分的影响。测试了所得化合物对克隆的人B（2）受体的结合亲和力以及与缓激肽诱导的孤立人脐静脉收缩的功能相互作用。后来，我们设计了新型缓激肽B（2）受体激动剂，它们可能对内肽酶的酶促裂解具有抗性，并且可能代表了有趣的新药理学工具。为了增加化合物JMV1116的效力，其N端部分和D-BT部分都被修饰。D-精氨酸残基被L-赖氨酸残基取代导致更有效的

  DOI：

  10.1021/jm9901531
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 ammonium chloride 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-(carboxymethyl)-2,3-dihydro-8-methyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF (S)- OR (R)-N-BcE-PROTECTED 1,5-BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940209458076

文献信息

• AN IMPROVED SYNTHESIS OF (S)- OR (R)-N-BcE-PROTECTED 1,5-BENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES
  作者：Muriel Amblard、Monique Calmès、Virginie Roques、Samuel Tabet、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1080/00304940209458076

  日期：2002.8.1
• Synthesis and Characterization of Bradykinin B₂ Receptor Agonists Containing Constrained Dipeptide Mimics
  作者：Muriel Amblard、Isabelle Daffix、Gilbert Bergé、Monique Calmès、Pierre Dodey、Didier Pruneau、Jean-Luc Paquet、Jean-Michel Luccarini、Pierre Bélichard、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm9901531

  日期：1999.10.1

  study, we have investigated the effects of replacement of the D-Tic-Oic moiety by various constrained dipeptide mimetics. The resulting compounds were tested for their binding affinity toward the cloned human B(2) receptor and for their functional interaction with the bradykinin-induced contraction of isolated human umbilical vein. Subsequently, we have designed novel bradykinin B(2) receptor agonists

  先前我们已经证明了D-Tic-Oic二肽被（3S）-[氨基] -5-（羰基甲基）-2,3-二氢-1，5-苯并噻唑啉-4（5H）-一个（D -BT）缓激肽B（2）受体拮抗剂HOE 140中的部分导致了完全有效和选择性的缓激肽B（2）受体激动剂（H-DArg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-BT- Arg-OH，JMV1116）对人受体具有高亲和力（K（i）0.7 nM）。在本研究中，我们研究了各种约束的二肽模拟物替代D-Tic-Oic部分的影响。测试了所得化合物对克隆的人B（2）受体的结合亲和力以及与缓激肽诱导的孤立人脐静脉收缩的功能相互作用。后来，我们设计了新型缓激肽B（2）受体激动剂，它们可能对内肽酶的酶促裂解具有抗性，并且可能代表了有趣的新药理学工具。为了增加化合物JMV1116的效力，其N端部分和D-BT部分都被修饰。D-精氨酸残基被L-赖氨酸残基取代导致更有效的