diethyl 1-benzyl-3-methylenepyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1258537-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-3-methylenepyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-benzyl-3-methylidenepyrrolidine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-benzyl-3-methylidenepyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1258537-68-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: SPPUCLXPFPJGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(benzyl(but-3-yn-1-yl)amino)malonate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到diethyl 1-benzyl-3-methylenepyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  适用于5-内切-Dig反应的炔基-氨基磺酸盐的Conia-Ene反应的锌（II）催化剂体系

  摘要：

  锌（II）催化的一系列炔基-α-氨基丙二酸酯的5- exo -dig（Conia-ene）和5- endo- dig环化生成氮杂环的效率很高。该反应允许合成多种合成上有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100401

文献信息

• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• Stereodivergent Synthesis of N‐Heterocycles by Catalyst‐Controlled, Activity‐Directed Tandem Annulation of Diazo Compounds with Amino Alkynes
  作者：Kai Liu、Chenghao Zhu、Junxiang Min、Shiyong Peng、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201507122

  日期：2015.10.26

  A stereodivergent synthesis of five‐membered N‐heterocycles, such as 2,3‐dihydropyrroles, and 2‐methylene and 3‐methylene pyrrolidines, has been developed through a tandem annulation of amino alkynes with diazo compounds and involves the trapping of in situ formed intermediates. Mechanistic investigations indicate that the copper‐catalyzed tandem annulations proceed by allenoate formation and subsequent

  通过氨基重氮与重氮化合物的串联环化反应，已开发出五元N-杂环（例如2,3-二氢吡咯，2-亚甲基和3-亚甲基吡咯烷）的立体发散合成物，并且涉及到原位形成的捕集中间体。机理研究表明，铜催化的串联环化过程是通过脲基甲酸酯的形成和随后的分子内加氢胺化来进行的。相反，铑催化的协议有卡宾插入到N个 H键和随后Conia烯环化。
• A Zinc(II) Catalyst System for the Conia-Ene Reaction of Alkynyl-Aminomalonates Applicable to 5-Endo-Dig Reactions
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/adsc.201100401

  日期：2011.11

  The zinc(II)-catalyzed 5-exo-dig (Conia-ene) and 5-endo-dig cyclizations of a range of alkynyl-α-aminomalonates give rise to nitrogen heterocycles with good efficiency. The reaction allows the synthesis of a broad range of synthetically useful building blocks.

  锌（II）催化的一系列炔基-α-氨基丙二酸酯的5- exo -dig（Conia-ene）和5- endo- dig环化生成氮杂环的效率很高。该反应允许合成多种合成上有用的结构单元。