(2,4-二羟基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮 | 6994-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二羟基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: (2,4-dihydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: Benzophenone, 2,4-dihydroxy-4'-nitro-；(2,4-dihydroxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 6994-40-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: SGDKXQGGKPQZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二羟基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [3-(3-methylphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED BENZOPYRAN COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE BENZOPYRANE FONCTIONNALISÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure relates generally to compounds with anti-cancer and/or anti-fibrotic properties. In particularn the disclosure relates to functionalised benzopyran compounds, the preparation thereof, and their use.

  公开号：

  WO2023235929A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 间苯二酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,4-二羟基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（II）：2,4-二羟基苯基乙酮衍生物的抗植物病原活性。

  摘要：

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。

  DOI：

  10.1080/14786419.2015.1041140

文献信息

• On the synthesis and biological properties of isocombretastatins: a case of ketone homologation during Wittig reaction attempts
  作者：Vivien Stocker、Alina Ghinet、Marie Leman、Benoît Rigo、Régis Millet、Amaury Farce、Déborah Desravines、Joëlle Dubois、Christophe Waterlot、Philippe Gautret

  DOI：10.1039/c2ra22391k

  日期：——

  against cellular proliferation and tubulin polymerization. In particular, monomethoxylated derivatives of phenstatin and isoCA-4 exhibit similar activities to those of parent phenstatin. Attempts of the Wittig reaction on 2- (or 4-) methoxy-4′-nitrobenzophenones in the same conditions do not lead to the expected isocombretastatins but to methyleneketones with the exclusion of triphenylphosphine. A mechanism

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。
• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。
• [EN] FUNCTIONALISED BENZOPYRAN COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOPYRANE FONCTIONNALISÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]NOXOPHARM LIMITED

  公开号：WO2023235929A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  The present disclosure relates generally to compounds with anti-cancer and/or anti-fibrotic properties. In particularn the disclosure relates to functionalised benzopyran compounds, the preparation thereof, and their use.

表征谱图