N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)methanamine | 501033-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)methanamine
• 英文别名: N-Benzyl(3-chlorophenyl)methanamine；N-[(3-chlorophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 501033-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• mdl: MFCD07410269
• 分子量: 231.725
• InChiKey: GXANNDMRRFEMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)methanamine 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 C₂₈H₂₇ClN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  通过SPR评估系统设计，合成和鉴定N，N-二苄基肉桂酰胺（DBC）衍生物作为α-突触核蛋白原纤维的新型配体。

  摘要：

  由于α-syn聚集是PD广泛接受的生物标志物，因此大脑中α-突触核蛋白（α-syn）沉积的PET成像将成为早期诊断帕金森氏病（PD）的有效工具。但是，到目前为止，临床上尚无用于成像的必要PET示踪剂。铅化合物的发现是研究的第一步。在本文中，我们最初基于SPR技术建立了一个高通量的高效生物学评估系统，并通过该分析鉴定了新型N，N-二苄基肉桂酰胺（DBC）类化合物作为α-syn配体。这些化合物被证明对α-syn聚集体具有高亲和力（KD <10 nM），完全满足了PET探针的结合活性要求。这些DBC化合物在本文中首先被报道为α-syn配体，并且初步获得的结构已经被进一步修饰为F-标记的。其中，已获得具有1.03 nM（KD）的高亲和力示踪剂（5-41），表明其作为开发PET放射性示踪剂的新型先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115358
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-(3-氯苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-1-(3-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  氧化Ñ的-debenzylation Ñ苄基ñ -取代的苄胺催化由辣根过氧化物酶†

  摘要：

  N-苄基-N-取代的苄胺和辣根过氧化物酶的化合物I引起电子转移，产生相应的氮自由基阳离子1，该阳离子同时转化为2和3。随后，排出质子并羟基化产生α-羟基胺，随后形成苯甲醛和苄胺。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.648

文献信息

• Expanding the Boundaries of Water-Tolerant Frustrated Lewis Pair Hydrogenation: Enhanced Back Strain in the Lewis Acid Enables the Reductive Amination of Carbonyls
  作者：Éva Dorkó、Márk Szabó、Bianka Kótai、Imre Pápai、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201703591

  日期：2017.8.1

  The development of a boron/nitrogen‐centered frustrated Lewis pair (FLP) with remarkably high water tolerance is presented. As systematic steric tuning of the boron‐based Lewis acid (LA) component revealed, the enhanced back‐strain makes water binding increasingly reversible in the presence of relatively strong base. This advance allows the limits of FLP's hydrogenation to be expanded, as demonstrated

  提出了以硼/氮为中心的失水路易斯对（FLP）的开发，该对具有极高的耐水性。随着对基于硼的路易斯酸（LA）组分的系统空间位阻揭示，增强的反向应变使水结合在存在相对强碱的情况下越来越可逆。这种进步使得FLP氢化的极限得以扩展，正如FLP羰基还原胺化所证明的那样。这种无金属的催化变体显示出广泛的化学选择性和通用性。
• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL)PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 5-CHLORO-N-( {(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL)PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOXAMIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013105100A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to processes for the preparation of oxazolidinone derivatives. More particularly the present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-( (5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-moφholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl methyl)-2-thiophene-carboxamide and intennediates thereof. Where L is a leaving group like halogen atom (F, CI, Br, I) or -OS02R where R = C'-4 alkyl straight chain or branched chain, sub or unsubstituted aryl, sub or unsub aryl alkyl; with a suitable reagent to provide the compound of formula (II). The reaction step is performed by reacting the compound of formula (IV) with amine source which may be dissolved in solvent like water or alcohol. For example ammonium hydroxide.

  本发明涉及制备氧唑烷衍生物的过程。更具体地说，本发明提供了制备5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啡基)苯基]-1,3-氧唑烷-5-基甲基)-2-噻吩羧酰胺及其中间体的过程。其中L是离去基团，如卤原子（F、Cl、Br、I）或-OSO2R，其中R = C'-4烷基直链或支链、取代或未取代芳基、取代或未取代芳基烷基；使用适当的试剂来提供式（II）的化合物。反应步骤通过将式（IV）的化合物与胺源反应来进行，胺源可以溶解在水或醇等溶剂中，例如氢氧化铵。
• Low‐Temperature N‐Alkylation of Amines with Alcohols in Protic Solvents Catalyzed by Iridium Complexes Bearing N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Shohichi Furukawa、Namino Morishima、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.202301105

  日期：2024.2.12

  The catalyzed N-alkylation of alcohols and amines in protic solvents under mild conditions was investigated using simple NHC complexes developed by our group. We achieved the synthesis of various alkylamines under mild conditions, such as 40–60 °C, using iridium complexes bearing NHC ligands with simple structures and protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol

  使用我们小组开发的简单 NHC 配合物研究了温和条件下质子溶剂中醇和胺的催化 N-烷基化。我们利用结构简单的带有NHC配体的铱配合物和2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3等质子溶剂，在40-60℃等温和条件下实现了各种烷基胺的合成,3-六氟异丙醇。
• Allosteric Functional Switch of Neurokinin A-Mediated Signaling at the Neurokinin NK2 Receptor: Structural Exploration
  作者：Céline Valant、Emeline Maillet、Jean-Jacques Bourguignon、Bernard Bucher、Valérie Utard、Jean-Luc Galzi、Marcel Hibert

  DOI：10.1021/jm900671k

  日期：2009.10.8

  The neurokinin NK2 receptor is known to pre-exist in equilibrium between at least three states: resting-inactive, calcium-triggering, and cAMP-producing. Its endogeneous ligand, NKA, mainly induces the calcium response. Using a FRET-based assay, we have previously discovered an allosteric modulator of the NK2 receptor that has the unique ability to discriminate among the two signaling pathways: calcium-signaling is not affected while CAMP signaling is significantly decreased. A series of compounds have been prepared and studied in order to better understand the structural determinants of this allosteric functional switch of a GPCR. Most of them display the same allosteric profile, with smooth pharmacomodulation. One compound however exhibits significantly improved modulatory properties of NKA induced signaling when compared to the original modulator.