1-[(4-chlorophenoxy-3-(1-thiophen-2-ylcyclopentylmethyl))amino]propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(4-chlorophenoxy-3-(1-thiophen-2-ylcyclopentylmethyl))amino]propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenoxy)-3-[(1-thiophen-2-ylcyclopentyl)methylamino]propan-2-ol；1-(4-chlorophenoxy)-3-[(1-thiophen-2-ylcyclopentyl)methylamino]propan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₂S
• 分子量: 365.924
• InChiKey: ADMRYWSAQYUTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(4-chlorophenoxy-3-(1-thiophen-2-ylcyclopentylmethyl))amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯氧基丙醇胺衍生物作为20S蛋白酶体β1和β5亚基的选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.055

文献信息

• Phenoxypropanolamine derivatives as selective inhibitors of the 20S proteasome β1 and β5 subunits
  作者：Anna A. Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Xiao Tan、SiAmmar Touhar、Gevorg G. Mkryan、Ashot M. Dallakyan、Chahrazade El Amri、Gagik S. Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.055

  日期：2017.12

  10), ChT-L activity alone was significantly inhibited. In silico docking performed on the β5 and β1 subunits bearing the respective ChT-L and PA catalytic sites showed features common to poses associated with active compounds. These features may constitute a selectivity criterion for structure-guided inhibitor design.

  合成了一系列新的含噻吩的苯氧基丙醇胺，并评估了它们抑制哺乳动物20S蛋白酶体的三种蛋白水解活性的能力。ChT-L和PA活性均受到三种化合物的显着抑制：一种具有未取代的苯氧基丙醇胺基团（7），另外两种具有对-Cl-取代基团（4和9）。对于其它三种化合物（3，8和10），CHT-L活性单独显著抑制。在计算机上对带有各自ChT-L和PA催化位点的β5和β1亚基进行的对接显示出与活性化合物相关的姿势共有的特征。这些特征可以构成用于结构指导的抑制剂设计的选择性标准。