[(alphaR)-4-(Trifluoromethyl)benzhydryl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(alphaR)-4-(Trifluoromethyl)benzhydryl]amine
• 英文别名: (R)-phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: AKMMVPFDNDRZLO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(alphaR)-4-(Trifluoromethyl)benzhydryl]amine 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(+)-N-[(4-trifluoromethylphenyl)(phenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（烷基氨磺酰基）醛亚胺：易于脱保护的二芳基甲胺合成前体

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与t- BuOH，t- BuNH 2和TFA的顺序反应允许形成H 2 NSO 2 NHBu t。后者在Ti（OEt）4存在下与Ar 1 CHO缩合可提供活化的亚胺Ar 1 CHNSO 2 NHBu t（59-89％）。使用现成的二烯配体，可商购获得的硼酸以良好的立体选择性（76-98％ee）加到这些亚胺上。用在吡啶中的5％w / w水简单脱保护得到游离的Ar 1 CHNH 2 Ar 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.006
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N'-[phenylmethylidene]sulfamide 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 水 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(alphaR)-4-(Trifluoromethyl)benzhydryl]amine
  参考文献：
  名称：

  N-（烷基氨磺酰基）醛亚胺：易于脱保护的二芳基甲胺合成前体

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与t- BuOH，t- BuNH 2和TFA的顺序反应允许形成H 2 NSO 2 NHBu t。后者在Ti（OEt）4存在下与Ar 1 CHO缩合可提供活化的亚胺Ar 1 CHNSO 2 NHBu t（59-89％）。使用现成的二烯配体，可商购获得的硼酸以良好的立体选择性（76-98％ee）加到这些亚胺上。用在吡啶中的5％w / w水简单脱保护得到游离的Ar 1 CHNH 2 Ar 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.006

文献信息

• N-(Alkylsulfamoyl)aldimines: easily deprotected precursors for diarylmethylamine synthesis
  作者：Rosemary H. Crampton、Martin Fox、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.006

  日期：2013.5

  The sequential reaction of chlorosulfonyl isocyanate with t-BuOH, t-BuNH2 and TFA allows formation of H2NSO2NHBut. Condensation of the latter with Ar1CHO in the presence of Ti(OEt)4 provides the activated imines Ar1CHNSO2NHBut (59–89%). Commercially available boronic acids add to these imines with good stereoselectivity (76–98% ee) using readily available diene ligands. Simple deprotection with 5%

  氯磺酰基异氰酸酯与t- BuOH，t- BuNH 2和TFA的顺序反应允许形成H 2 NSO 2 NHBu t。后者在Ti（OEt）4存在下与Ar 1 CHO缩合可提供活化的亚胺Ar 1 CHNSO 2 NHBu t（59-89％）。使用现成的二烯配体，可商购获得的硼酸以良好的立体选择性（76-98％ee）加到这些亚胺上。用在吡啶中的5％w / w水简单脱保护得到游离的Ar 1 CHNH 2 Ar 2。