Vifyamkqyunupy-rccfbdprsa- | 207676-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Vifyamkqyunupy-rccfbdprsa-
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-2-phenyloxetan-3-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 207676-69-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: VIFYAMKQYUNUPY-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vifyamkqyunupy-rccfbdprsa- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(-)-3-[2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)]-4-phenylmethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基烯胺与苯甲醛的光环加成中的非对映选择性

  摘要：

  在手性的光致面部非对映选择性Ñ酰基烯胺5，6，和7至苯甲醛进行了研究。衍生自α-苯乙胺（8）的烯酰胺5以良好的总收率（74％）得到了相应的氧杂环丁烷，但非对面选择不令人满意（32％de）。所述Ñ -vinyloxazolidinones 6和7从父手性4-苯基- （制备11）或4- benzyloxazolidinone（15）由乙烯化。他们对苯甲醛的光环加成反应进展顺利，并生成相应的氧杂环丁烷12和16（70–80％）。在反应过程中观察到明显的差异。而由6形成的氧杂环丁烷以低的非对映选择性（30％de）进行，化合物7的Paternò-Büchi反应主要产生一种非对映异构体16a（62％de），其相对构型与由恶唑烷二酮6获得的主要非对映异构体12a相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00161-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Vifyamkqyunupy-rccfbdprsa-
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基烯胺与苯甲醛的光环加成中的非对映选择性

  摘要：

  在手性的光致面部非对映选择性Ñ酰基烯胺5，6，和7至苯甲醛进行了研究。衍生自α-苯乙胺（8）的烯酰胺5以良好的总收率（74％）得到了相应的氧杂环丁烷，但非对面选择不令人满意（32％de）。所述Ñ -vinyloxazolidinones 6和7从父手性4-苯基- （制备11）或4- benzyloxazolidinone（15）由乙烯化。他们对苯甲醛的光环加成反应进展顺利，并生成相应的氧杂环丁烷12和16（70–80％）。在反应过程中观察到明显的差异。而由6形成的氧杂环丁烷以低的非对映选择性（30％de）进行，化合物7的Paternò-Büchi反应主要产生一种非对映异构体16a（62％de），其相对构型与由恶唑烷二酮6获得的主要非对映异构体12a相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00161-6

文献信息

• Facial diastereoselectivity in the photocycloaddition of chiral N-acyl enamines to benzaldehyde
  作者：Thorsten Bach、Jürgen Schröder、Trixie Brandl、Jürgen Hecht、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00161-6

  日期：1998.4

  4-benzyloxazolidinone (15) by vinylation. Their photocycloadditons to benzaldehyde proceeded smoothly and yielded the corresponding oxetanes 12 and 16 (70–80%). A remarkable discrepancy in the course of the reaction was observed. Whereas oxetane formation from 6 proceeded with low diastereoselectivity (30% de) the Paternò-Büchi reaction of compound 7 gave predominantly one diastereoisomer 16a (62% de) the

  在手性的光致面部非对映选择性Ñ酰基烯胺5，6，和7至苯甲醛进行了研究。衍生自α-苯乙胺（8）的烯酰胺5以良好的总收率（74％）得到了相应的氧杂环丁烷，但非对面选择不令人满意（32％de）。所述Ñ -vinyloxazolidinones 6和7从父手性4-苯基- （制备11）或4- benzyloxazolidinone（15）由乙烯化。他们对苯甲醛的光环加成反应进展顺利，并生成相应的氧杂环丁烷12和16（70–80％）。在反应过程中观察到明显的差异。而由6形成的氧杂环丁烷以低的非对映选择性（30％de）进行，化合物7的Paternò-Büchi反应主要产生一种非对映异构体16a（62％de），其相对构型与由恶唑烷二酮6获得的主要非对映异构体12a相反。