(3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-methylhexan-1-one | 1201658-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-methylhexan-1-one
• CAS: 1201658-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NOS₂
• 分子量: 321.508
• InChiKey: ZPJDSTOYCFXZOK-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-methylhexan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82.2%的产率得到(+)-(R)-3-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  使用（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，立体选择性合成南部玉米根虫的性信息素（R）-10-甲基三苯甲-2-

  摘要：

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((E)-but-2-enoyl)-4-benzylthiazolidinethione 、 丙基溴化镁 在 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以91.3%的产率得到(3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-methylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，立体选择性合成南部玉米根虫的性信息素（R）-10-甲基三苯甲-2-

  摘要：

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.014

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, using (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary
  作者：Cui-Fen Lu、Shou-Bo Zhang、Yan Li、Gui-Chun Yang、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.014

  日期：2009.10

  The stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, was carried out in 20.7% overall yield based on (4S)-benzylthiazolidinethione (five steps). In the crucial step, the stereogenic center was generated by an asymmetric Michael addition using enantiomerically pure (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary.

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。