(S)-4-benzyl-3-((6E)-octenoyl)oxazolidin-2-one | 1426250-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((6E)-octenoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-oct-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1426250-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: WTWBSWWAZOUYCP-KZSQQDEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((6E)-octenoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,6E)-2-methyloctenoic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素C 1和双叠氮化物类似物的合成用于光亲和标记

  摘要：

  青霉代谢产物青霉素C 1的两种非对映异构体是通过将1-苏氨酸衍生的四酸与对映体纯的2-甲基辛基-（6 E）-烯酸进行3-酰化而首次合成的。5 S，6 R，9 S异构体的NMR光谱和旋光度与天然化合物相同。还合成了双叠氮化物标记的青霉素烯类似物，用于靶蛋白的光亲和标记。在甲醇（类似于蛋白质的亲核试剂）的存在下，双叠氮化物的光解仅导致芳基叠氮化物的反应，而苄基叠氮化物可用于下拉或附着荧光示踪剂。作为概念的证明，通过叠氮化物标签和膦荧光团之间的施陶丁格（Staudinger）连接，可以看到在活细胞中这种双叠氮化物标记的四酸的分布。

  DOI：

  10.1021/jo3026737
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Oct-6-烯酸 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((6E)-octenoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素C 1和双叠氮化物类似物的合成用于光亲和标记

  摘要：

  青霉代谢产物青霉素C 1的两种非对映异构体是通过将1-苏氨酸衍生的四酸与对映体纯的2-甲基辛基-（6 E）-烯酸进行3-酰化而首次合成的。5 S，6 R，9 S异构体的NMR光谱和旋光度与天然化合物相同。还合成了双叠氮化物标记的青霉素烯类似物，用于靶蛋白的光亲和标记。在甲醇（类似于蛋白质的亲核试剂）的存在下，双叠氮化物的光解仅导致芳基叠氮化物的反应，而苄基叠氮化物可用于下拉或附着荧光示踪剂。作为概念的证明，通过叠氮化物标签和膦荧光团之间的施陶丁格（Staudinger）连接，可以看到在活细胞中这种双叠氮化物标记的四酸的分布。

  DOI：

  10.1021/jo3026737

文献信息

• Synthesis of Penicillenol C₁ and of a Bis-Azide Analogue for Photoaffinity Labeling
  作者：Karl Kempf、Aruna Raja、Florenz Sasse、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/jo3026737

  日期：2013.3.15

  enantiopure 2-methyloct-(6E)-enoic acids. The 5S,6R,9S isomer has NMR spectra and optical rotation identical with those of the natural compound. A bis-azide-tagged penicillenol analogue was also synthesized for photoaffinity labeling of target proteins. The photolysis of the bis-azide in the presence of methanol as a protein-mimicking nucleophile led to reaction only of the aryl azide, while leaving the

  青霉代谢产物青霉素C 1的两种非对映异构体是通过将1-苏氨酸衍生的四酸与对映体纯的2-甲基辛基-（6 E）-烯酸进行3-酰化而首次合成的。5 S，6 R，9 S异构体的NMR光谱和旋光度与天然化合物相同。还合成了双叠氮化物标记的青霉素烯类似物，用于靶蛋白的光亲和标记。在甲醇（类似于蛋白质的亲核试剂）的存在下，双叠氮化物的光解仅导致芳基叠氮化物的反应，而苄基叠氮化物可用于下拉或附着荧光示踪剂。作为概念的证明，通过叠氮化物标签和膦荧光团之间的施陶丁格（Staudinger）连接，可以看到在活细胞中这种双叠氮化物标记的四酸的分布。