2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclohexanone | 71444-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 71444-32-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: JCLUMBRHKKNMFV-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 Wilkinson's catalyst (R)-3,3'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol lithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的手性碱催化醛醇缩合反应：水作为添加剂对立体选择性的影响

  摘要：

  描述了由双邻苯二甲酸锂催化的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应。从环己酮衍生的无水条件下的三甲氧基甲硅烷烯醇醚醛醇缩合反应，得到主要的抗中度对映选择性加成物-aldol，而在含水条件下反应主要导致顺-adduct和的对映选择性合成-adduct被显着提高。在源自1-茚满酮的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚与环己烷甲醛（97％ee（syn））的反应中获得最佳对映选择性。这是手性碱催化的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.074

文献信息

• Enantioselective Aldol Reactions of Trichlorosilyl Enol Ethers Catalyzed by the Chiral Phosphine Oxide BINAPO
  作者：Makoto Nakajima、Shunsuke Kotani、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-2006-939725

  日期：——

  The enantioselective aldol reactions of aldehydes with trichlorosilyl enol ethers catalyzed by chiral phosphine oxide ­BINAPO afforded the corresponding aldol adducts with high dia­stereo- and enantioselectivities.

  由手性膦氧化物BINAPO催化的醛与三氯硅基烯醇醚的非对映选择性醛醇反应，能够以高非对映选择性和对映选择性得到相应的醛醇加成物。
• Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Ryoji Miyake、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201402351

  日期：2014.7

  A catalytic asymmetric aldol reaction of alkenyl trihaloacetates or a γ,δ-unsaturated δ-lactone with aldehydes or an α-keto ester was achieved by using a 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl·silver trifluoromethanesulfonate complex as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-alkyl β-hydroxy ketones with enantioselectivities

  通过使用 2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘·三氟甲磺酸银实现了烯基三卤乙酸酯或 γ,δ-不饱和 δ-内酯与醛或 α-酮酯的催化不对称醛醇反应在甲醇存在下，络合物作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物，以中等至高产率非对映选择性地获得了对映选择性高达 95% ee 的光学活性 α-烷基 β-羟基酮。
• Engineered Artificial Carboligases Facilitate Regioselective Preparation of Enantioenriched Aldol Adducts
  作者：Duncan S. Macdonald、Xavier Garrabou、Cindy Klaus、Rebecca Verez、Takahiro Mori、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/jacs.0c02351

  日期：2020.6.10

  the binding and activation of specific aldol donors, as well as their subsequent reaction with diverse aldehyde acceptors. Broadening the substrate scope of this evolutionarily naïve catalyst proved much easier than previous attempts to redesign natural aldolases, suggesting that such proteins may be excellent starting points for the development of customized biocatalysts for diverse practical applications

  控制羟醛添加的区域和立体选择性通常具有挑战性。在这里，我们展示了对作为醛醇供体的丙酮具有高度特异性的人工醛缩酶可以通过单个活性位点突变重新设计，以接受具有显着效率、区域选择性和立体控制的线性和环状脂肪族酮。生化和晶体学数据显示突变的残基如何调节特定醛醇供体的结合和活化，以及它们随后与不同醛受体的反应。事实证明，扩大这种进化幼稚催化剂的底物范围比以前重新设计天然醛缩酶要容易得多，这表明此类蛋白质可能是开发用于各种实际应用的定制生物催化剂的极好起点。
• Highly Stereoselective and Scalable <i>anti</i>-Aldol Reactions Using <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide: Scope and Origins of Stereoselectivities
  作者：Hua Yang、Subham Mahapatra、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo1015008

  日期：2010.11.5

  A highly enantio- and diastereoselective anti-aldol process (up to >99% ee, >99:1 dr) catalyzed by a proline mimetic—N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide—has been developed. Catalyst loading as low as 2 mol % can be employed. Use of industry-friendly solvents for this transformation as well as neat reaction conditions have been demonstrated. The scope of this transformation on a range

  一种由脯氨酸模拟物N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺催化的高度对映和非对映选择性反羟醛过程（高达 >99% ee，>99:1 dr）已被开发出来。可以使用低至2mol%的催化剂负载。已经证明可以使用工业友好型溶剂进行这种转化以及纯净的反应条件。探索了这种对一系列醛和酮的转化范围。密度泛函理论计算表明，增强的非对映选择性的起源是由于磺酰胺、亲电子试剂和催化剂烯胺之间存在非经典氢键，有利于 Houk−List 模型中主要的反 Re 醛醇TS 。
• BINAP/AgOTf/KF/18-Crown-6 as New Bifunctional Catalysts for Asymmetric Sakurai−Hosomi Allylation and Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Manabu Wadamoto、Nobuko Ozasa、Akira Yanagisawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo020691c

  日期：2003.7.1

  A catalytic amount of KF.18-crown-6 complex is effective as a soluble fluoride source to activate an asymmetric Sakurai-Hosomi allylation with BINAP and silver(I) triflate catalyst. The allylation of a variety of aromatic, alpha,beta-unsaturated and aliphatic aldehydes with allylic trimethoxysilane resulted in high yields and remarkable enantioselectivities. In addition, the asymmetric Mukaiyama-type

  催化量的KF.18-crown-6配合物可有效用作可溶氟化物源，以活化BINAP和三氟甲磺酸银（I）催化的不对称Sakurai-Hosomi烯丙基化反应。多种芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛与烯丙基三甲氧基硅烷的烯丙基化可实现高收率和显着的对映选择性。另外，通过在相同催化剂的存在下使用三甲氧基甲硅烷基烯醇醚来实现不对称的Mukaiyama型醛醇缩合反应。从E-甲硅烷基烯醇醚获得高的抗选择性，而Z-甲硅烷基烯醇醚产生顺选择性。