(2R,4S,6R)-2-[(benzyloxy)methyl]-4-(methoxymethoxy)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran | 1150309-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6R)-2-[(benzyloxy)methyl]-4-(methoxymethoxy)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,4S,6R)-4-(methoxymethoxy)-2-(4-phenylbutyl)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1150309-76-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: CSKHLUJXYWLWSA-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-2-[(benzyloxy)methyl]-4-(methoxymethoxy)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran 在 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到[(2R,4S,6R)-4-(methoxymethoxy)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-2-pyranyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性全合成- strictifolione和（6 - [R）-6 - [（4 - [R，6 - [R）-4,6-二羟基-10- phenyldec -1-烯基] -5,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮的Prins反应和烯烃交叉复分解

  摘要：

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-4-pyranol 、 MOMCl 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2R,4S,6R)-2-[(benzyloxy)methyl]-4-(methoxymethoxy)-6-(4-phenylbutyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （+）的立体选择性全合成- strictifolione和（6 - [R）-6 - [（4 - [R，6 - [R）-4,6-二羟基-10- phenyldec -1-烯基] -5,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮的Prins反应和烯烃交叉复分解

  摘要：

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.004

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one by Prins reaction and olefin cross-metathesis
  作者：Gowravaram Sabitha、Narjis Fatima、Peddabuddi Gopal、C. Nagendra Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.004

  日期：2009.2

  Prins and olefin cross-metathesis reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Removal of MOM protecting groups under neutral conditions using CeCl3·7H2O is an attractive addition to the present strategy.

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。