(Z)-2,2-Dichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime | 201206-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2-Dichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[2,2-dichloro-1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 201206-07-7
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 249.053
• InChiKey: ZQXLUQXTZJEXKM-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2-Dichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime 在 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 trans-4-azido-3-(4-nitrophenyl)-6-(tert-butoxy)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-β-单卤代-α-亚硝基亚乙基的杂Diels-Alder反应：6-取代的3-芳基-4-卤代-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的非对映选择性合成。

  摘要：

  在室温下，用烯丙基三甲基硅烷处理由α-单溴（或氯）酮肟和碳酸钠在乙醚中原位制备的α-芳基-β-溴（或氯）-α-亚硝基亚乙基，仅用烯丙基三甲基硅烷提供反式-（4S，6S）-和反-（4R，6R）-3-芳基-4-卤代-6-[（三甲基甲硅烷基）甲基] -5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪10虽然收率低。但是，用乙基乙烯基醚对β-卤代-α-亚硝基亚乙基进行类似处理，得到的是单一的立体异构体，即，顺-（4S，6S）-和顺-（4R，6R）-6-乙氧基-4-卤代-5， 6-二氢-4H-1,2-恶嗪11，产率中等至良好。与报道的自由基反应形成反式11a的结果相反。另一方面，与叔丁基乙烯基醚在30摄氏度下的类似反应产生了顺式-（4S，6S）-，顺式（4R，6R）-，反式-（4S，6R）-和反式的非对映异构体混合物-（4R，6S）-6-（叔丁氧基）-4-卤代5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12.与化合物11相比，

  DOI：

  10.1021/jo010476g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以73%的产率得到(Z)-2,2-Dichloro-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：合成3-芳基-4-卤代-1,2,5-噻二唑的一般方法

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。

  DOI：

  10.1039/a704408i