trans-4-azido-3-(4-nitrophenyl)-6-(tert-butoxy)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-azido-3-(4-nitrophenyl)-6-(tert-butoxy)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
• 英文别名: (4R,6S)-4-azido-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-oxazine
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₄
• 分子量: 319.32
• InChiKey: BKJPERMXKDFZDZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 在 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 trans-4-azido-3-(4-nitrophenyl)-6-(tert-butoxy)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-β-单卤代-α-亚硝基亚乙基的杂Diels-Alder反应：6-取代的3-芳基-4-卤代-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的非对映选择性合成。

  摘要：

  在室温下，用烯丙基三甲基硅烷处理由α-单溴（或氯）酮肟和碳酸钠在乙醚中原位制备的α-芳基-β-溴（或氯）-α-亚硝基亚乙基，仅用烯丙基三甲基硅烷提供反式-（4S，6S）-和反-（4R，6R）-3-芳基-4-卤代-6-[（三甲基甲硅烷基）甲基] -5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪10虽然收率低。但是，用乙基乙烯基醚对β-卤代-α-亚硝基亚乙基进行类似处理，得到的是单一的立体异构体，即，顺-（4S，6S）-和顺-（4R，6R）-6-乙氧基-4-卤代-5， 6-二氢-4H-1,2-恶嗪11，产率中等至良好。与报道的自由基反应形成反式11a的结果相反。另一方面，与叔丁基乙烯基醚在30摄氏度下的类似反应产生了顺式-（4S，6S）-，顺式（4R，6R）-，反式-（4S，6R）-和反式的非对映异构体混合物-（4R，6S）-6-（叔丁氧基）-4-卤代5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12.与化合物11相比，

  DOI：

  10.1021/jo010476g